7.3
Possible Sources of Error in Enantiomer-Selective HighPerformance Liquid Chromatography . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100
7.4
Possible Sources of Error in Enantiomer-Selective Capillary
Gas Chromatography . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 102
References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 103
8
Enantiomer-Specific Fate and Behaviour of Chiral
Contaminants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 107
8.1
Microbial Transformation of Chiral Environmental
Pollutants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 108
8.1.1
Laboratory Experiments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 108
8.1.2
In Situ Investigations in Marine and Limnic Waters . . . 118
8.2
Transformation/Accumulation of Chiral Xenobiotics
in Higher Organisms . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 130
8.2.1
Marine and Freshwater Organisms . . . . . . . . . . . . . . . . 130
8.2.2
Terrestrial Ecosystems . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 170
8.2.3
Chiral Organochlorines in Soils and Ambient Air . . . . . 187
8.2.4
Currently Used Chiral Non-Halogenated Pesticides . . . . 206
8.2.5
Artificial Fragrances and Personal Care Products . . . . . 216
References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 226
9
Source Characterisation and Contamination . . . . . . . . . . . . . . . . . . 255
9.1
Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 255
9.2
Source Characterisation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 255
9.3
Pesticides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 257
9.4
Polycyclic Aromatic Hydrocarbons . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 259
9.5
Polychlorinated Biphenyls . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 260
9.6
Plasticisers and Additives . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 261
9.7
Phenolic Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 262
9.8
Pharmaceuticals and Personal Care Products . . . . . . . . . . . . . . . 264
9.9
Endocrine-Disrupting Chemicals . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 267
9.10 Conclusion . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 267
References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 268
10 Chirality in Environmental Toxicity and Fate Assessments . . . . . . . 279
10.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 279
10.2 Toxicity of Chiral Pollutants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 280
10.2.1 Polychlorinated Biphenyls . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 280
10.2.2 Hexachlorocyclohexane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 282
10.2.3 Other Chlorinated Pesticides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 284
10.2.4 Organophosphorus Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . 285
10.2.5 Polycyclic Aromatic Hydrocarbons . . . . . . . . . . . . . . . 286
10.2.6 Other Xenobiotics . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 287
10.2.7 Drugs and Pharmaceuticals . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 288
10.3 Enantioselective Partitioning . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 289
10.4 Enantioselective Uptake, Translocation and Metabolism . . . . . . 290
Contents
xv