Contents
1
Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1
1.1
General Considerations . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1
1.2
Chirality in a Social and Cultural Context . . . . . . . . . . . . . . . . .
2
1.3
Chirality in Living Organisms . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
3
1.4
Chirality in Chemistry . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
4
1.5
Chirality as Indicator Feature for Living Processes . . . . . . . . . .
5
1.5.1
Chirality as Tools for the Search of Extraterrestrial
Life . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
5
1.6
General Principles of Chirality in Chemistry . . . . . . . . . . . . . . .
6
1.6.1
Chiral Environmental Pollutants with a Stereogenic
Centre . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
7
1.6.2
Environmental Pollutants with Axial Chirality . . . . . . .
9
1.6.3
Asymmetry of Cyclic Environmental Pollutants . . . . . . 10
1.6.4
Chiral Environmental Pollutants with Two or More
Stereogenic Centres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15
2
Criteria for the Selection of a Proper Enantiomer-Selective
Analytical Method . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19
2.1
Polarity Expressed as Octanol–Water Partitioning
Coefficient (K OW ) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 20
2.2
Dipole Moment . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21
2.3
Analyte–Stationary Phase Interactions in Chromatography
Separation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 22
2.4
Rotation Energy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23
References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23
3
Enantiomer-Selective High- and Ultra- High-Performance
Liquid Chromatography . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29
3.1
Separation Principles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32
3.1.1
Derivatisation and Mobile-Phase Additives . . . . . . . . . 32
3.2
Enantiomer-Selective HPLC Columns . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33
xiii
1
Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1
1.1
General Considerations . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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1.2
Chirality in a Social and Cultural Context . . . . . . . . . . . . . . . . .
2
1.3
Chirality in Living Organisms . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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1.4
Chirality in Chemistry . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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1.5
Chirality as Indicator Feature for Living Processes . . . . . . . . . .
5
1.5.1
Chirality as Tools for the Search of Extraterrestrial
Life . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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1.6
General Principles of Chirality in Chemistry . . . . . . . . . . . . . . .
6
1.6.1
Chiral Environmental Pollutants with a Stereogenic
Centre . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
7
1.6.2
Environmental Pollutants with Axial Chirality . . . . . . .
9
1.6.3
Asymmetry of Cyclic Environmental Pollutants . . . . . . 10
1.6.4
Chiral Environmental Pollutants with Two or More
Stereogenic Centres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15
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Criteria for the Selection of a Proper Enantiomer-Selective
Analytical Method . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19
2.1
Polarity Expressed as Octanol–Water Partitioning
Coefficient (K OW ) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 20
2.2
Dipole Moment . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21
2.3
Analyte–Stationary Phase Interactions in Chromatography
Separation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 22
2.4
Rotation Energy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23
References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23
3
Enantiomer-Selective High- and Ultra- High-Performance
Liquid Chromatography . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29
3.1
Separation Principles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32
3.1.1
Derivatisation and Mobile-Phase Additives . . . . . . . . . 32
3.2
Enantiomer-Selective HPLC Columns . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33
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