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CORRIGÉS DES EXERCICES ET PROBLÈMES DU CHAPITRE 11
A N
O
* S
O
*
O
*
O
* H
H
O
H
+
O
* S
O
*
O
* H
O
* O
H
H
A/B
O
* S
O
*
O
* H
O
* O
H
H
E
O
*
H
H O S
O
*
O
*
O
* H
+
11.4 Iodolactonisation
1. Dans un premier temps, le diiode se comporte comme le dibrome, et forme un ion iodonium ponté ; puis il y a substitution nucléophile.
Le nucléophile le plus proche est l’ion carboxylate, formé grâce à la présence d’ion hydrogénocarbonate (base faible). Le mécanisme étant bimoléculaire, il y a une inversion (analogue
à l’inversion de WALDEN), permettant de justifier ainsi la stéréochimie.
O
I
O
O
O
I
S N en anti de la
liaison C-I
+
O
O
O
O
HO
H
A/B
O
O
+
O
OH
HO
I
A E +A N
O
O
I
I
O
O
I