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CORRIGÉS DES EXERCICES ET PROBLÈMES DU CHAPITRE 11
Corrigés des exercices du chapitre 11
11.1 Bromation et stéréosélectivité
1. Cas classique. La réaction d’addition du dibrome sur un alcène possède une stéréosélectivité de type anti.
1.a. (Z)-pent-2-ène :
+
Br
Br
Me
Et
H
H
Br
Me
H
Br
H Et
Br
Br
Me H
Et H
+
(R) (R)
(S) (S)
Les produits obtenus forment un couple d’énantiomères.
1.b. (E)-pent-2-ène :
+
Br
Br
Me
H
H
Et
Br
Me
H
Br
Et H
Br
Br
Me H
H Et
+
(R) (S)
(S) (R)
Les produits obtenus forment un couple d’énantiomères. Ils sont diastéréomères par rapport
à A et B.
2. Cas dégénéré
2.a. (Z)-but-2-ène :
+
Br
Br
Me
Me
H
H
Br
Me
H
Br
H Me
Br
Br
Me H
Me H
+
(R) (R)
(S) (S)
Les produits obtenus forment un couple d’énantiomères.
2.b. (E)-but-2-ène :
+
Br
Br
Me
H
H
Me
Br
Me
H
Br
Me H
Br
Br
Me H
H Me
+
(R) (S)
(S) (R)
identiques
Cette fois-ci, le produit obtenu est achiral. C’est le composé méso. Il est diastéréomère des
produits E et F.
11.2 Choix du solvant lors d’une addition électrophile
1. Mécanisme de la réaction avec le dichlore
Le mécanisme est présenté ci-dessous. On peut aussi envisager un mécanisme passant par un
ion chloronium ponté. En milieu apolaire, le passage par l’ion ponté est le processus le plus
favorable (celui qui requiert le moins d’énergie).