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CHAP. 11 – RÉACTIVITÉ DE LA DOUBLE LIAISON CARBONE-CARBONE
la relation de stéréochimie qui les lie ? Quelle est la relation de stéréochimie qui lie
(A et B) avec (C et D).
2. Cas dégénéré
2.a. On traite du (Z)-but-2-ène par du dibrome. Représenter en projection de CRAM
les produits E et F obtenus. Donner leurs descripteurs stéréochimiques. Quelle est
la relation de stéréochimie qui les lie ?
2.b. On traite du (E)-but-2-ène par du dibrome. Représenter en projection de CRAM
le ou les produits obtenus. Analyser leur caractère chiral ou achiral. Quelle est la
relation de stéréochimie qui le(s) lie avec E et F ?
11.2 Choix du solvant lors d’une addition électrophile (#)
1. Donner le mécanisme de la réaction du dichlore sur l’hex-1-ène, réalisée dans le
dichlorométhane.
2. Interpréter en terme mécanistique le résultat expérimental de la réaction présentée
figure 11.44 conduite dans le méthanol.
Ph
Ph
O
Cl
Ph
Cl
Cl
+
82 %
18 %
Cl 2
CH 3 OH
Figure 11.44 – Réaction d’addition électrophile sur un alcène
Remarque : le symbole
signifie que la configuration de la double liaison n’est
pas précisée.
11.3 Formation d’un sulfate d’alkyle (##)
1. La réaction d’hydratation des alcènes peut être menée en deux temps : tout d’abord
l’addition d’acide sulfurique, puis réaction avec l’eau. La réaction est réalisée par de
l’acide sulfurique dont les atomes d’oxygène sont marqués isotopiquement (oxygène
18, noté O ∗ ). On observe le résultat présenté figure 11.45. On peut isoler après l’addition d’acide sulfurique un intermédiaire stable de formule brute C 3 H 8 O 4 S.
1) H 2 SO 4 *
2) H 2 O
OH
*
Figure 11.45 – Réaction d’hydratation d’un alcène
Interpréter la réaction d’hydratation par la détermination de son mécanisme.
CHAP. 11 – RÉACTIVITÉ DE LA DOUBLE LIAISON CARBONE-CARBONE
la relation de stéréochimie qui les lie ? Quelle est la relation de stéréochimie qui lie
(A et B) avec (C et D).
2. Cas dégénéré
2.a. On traite du (Z)-but-2-ène par du dibrome. Représenter en projection de CRAM
les produits E et F obtenus. Donner leurs descripteurs stéréochimiques. Quelle est
la relation de stéréochimie qui les lie ?
2.b. On traite du (E)-but-2-ène par du dibrome. Représenter en projection de CRAM
le ou les produits obtenus. Analyser leur caractère chiral ou achiral. Quelle est la
relation de stéréochimie qui le(s) lie avec E et F ?
11.2 Choix du solvant lors d’une addition électrophile (#)
1. Donner le mécanisme de la réaction du dichlore sur l’hex-1-ène, réalisée dans le
dichlorométhane.
2. Interpréter en terme mécanistique le résultat expérimental de la réaction présentée
figure 11.44 conduite dans le méthanol.
Ph
Ph
O
Cl
Ph
Cl
Cl
+
82 %
18 %
Cl 2
CH 3 OH
Figure 11.44 – Réaction d’addition électrophile sur un alcène
Remarque : le symbole
signifie que la configuration de la double liaison n’est
pas précisée.
11.3 Formation d’un sulfate d’alkyle (##)
1. La réaction d’hydratation des alcènes peut être menée en deux temps : tout d’abord
l’addition d’acide sulfurique, puis réaction avec l’eau. La réaction est réalisée par de
l’acide sulfurique dont les atomes d’oxygène sont marqués isotopiquement (oxygène
18, noté O ∗ ). On observe le résultat présenté figure 11.45. On peut isoler après l’addition d’acide sulfurique un intermédiaire stable de formule brute C 3 H 8 O 4 S.
1) H 2 SO 4 *
2) H 2 O
OH
*
Figure 11.45 – Réaction d’hydratation d’un alcène
Interpréter la réaction d’hydratation par la détermination de son mécanisme.