RÉACTIONS D’ADDITIONS ÉLECTROPHILES
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réaction
k relative
+
Br
Br
Br
Br
méthanol 25 °C
1
+
Br
Br
Br
Br
méthanol 25 °C
61
+
Br
Br
Br
méthanol 25 °C
Br
5400
+
Br
Br
méthanol 25 °C
Br
Br
920000
Ces données cinétiques permettront d’avoir une première indication sur la nature du
mécanisme de la réaction.
b) Stéréosélectivité
À température ambiante, l’addition de dibrome sur les (Z) et (E)-but-2-ène dans
l’acide éthanoïque (figure 11.21) conduit à la formation de plusieurs dibromoalcanes.
+ Br Br
Br
Br
H 3 C H
CH 3
H
+
Br
Br
H 3 C H
CH 3
H
> 99 %, addition anti
+ Br Br
Br
H 3 C H
+
addition syn
< 1 %
CH 3 CO 2 H
(solvant)
CH 3 CO 2 H
(solvant)
+
Br
H 3 C H
< 1 %, addition syn
Br
Br
H 3 C H
H CH 3
+
addition anti
> 99 %
proportions 1/1
proportions 1/1
CH 3
H
Br
Br
H 3 C H
H
H 3 C
Br
H
CH 3
Br
Figure 11.21 – Bromation des but-2-ène
La réaction sur le produit de configuration (Z) conduit à la formation préférentielle de
deux des stéréoisomères de configuration : la réaction est stéréosélective. De plus,
la réaction sur le produit de configuration (E) conduit à la formation préférentielle
d’un autre stéréoisomère de configuration (ici le composé méso) : la configuration du