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CHAP. 11 – RÉACTIVITÉ DE LA DOUBLE LIAISON CARBONE-CARBONE
l’ordre de grandeur est la dizaine de minutes. Un exemple est proposé figure 11.7.
+
Cl H
0 °C
+
Cl
100 %
Cl
0 %
Figure 11.7 – Exemple de réaction d’hydrochloration d’un alcène
Pour l’exemple présenté, on constate que parmi les deux régioisomères possibles, un
seul est effectivement formé. Par conséquent, la réaction est régiosélective. Dans la
plupart des cas, lorsque deux régioisomères sont envisageables, l’expérience montre
la formation avec un très large excès (supérieur à 98 %) de l’un d’entre eux. Des
exemples sont proposés figure 11.8.
+ Cl H
Cl
+ Br H
Br
+ Cl H
Cl
Cl
Cl
+ Cl H
Cl
+ Cl H
Ph
Cl
Ph
Figure 11.8 – Régiosélectivité de la réaction d’hydrohalogénation d’un alcène
Dans les cinq premiers cas, l’atome d’halogène s’additionne sur l’atome de carbone
le plus substitué. Dans le dernier cas, l’atome d’halogène s’additionne sur l’atome de
carbone porteur du groupe phényle. Un exemple illustrant le déroulement stéréochimique de la réaction est proposé figure 11.9.
+
Cl
D
D
Cl
D
Cl
D
Cl
D
Cl
25 %
25 %
25 %
25 %
78 °C
dichlorométhane,
pentane
addition anti
addition syn
Figure 11.9 – Résultat stéréochimique de la réaction d’hydrochloration de l’indène (D représente un atome de deutérium 2
1 H)
Dans le cas de l’hydrochloration de l’indène, l’utilisation du chlorure d’hydrogène