RÉACTIONS D’ADDITIONS ÉLECTROPHILES
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Définition
Lors d’une réaction d’addition sur une double liaison, si les fragments s’additionnent sur une même face de la double liaison, l’addition est dite syn. Si les
fragments s’additionnent chacun sur une face différente de la double liaison, l’addition est dite anti.
Définition
Une réaction est dite stéréosélective si, pouvant a priori conduire à plusieurs
composés stéréoisomères les uns des autres, elle conduit préférentiellement ou
exclusivement à l’un d’entre eux. Suivant la relation d’énantiomérie ou de diastéréomérie liant les produits, la réaction sera qualifiée d’énantiosélective ou de
diastéréosélective.
Une réaction est dite stéréospécifique si :
– elle est stéréosélective,
– la configuration des produits obtenus dépend de la configuration des réactifs.
La stéréosélectivité ou spécificité d’une réaction est intimement liée à son mécanisme. L’analyse de la spécificité d’une réaction ne peut se faire qu’en analysant
la réaction sur un composé, puis impérativement sur un composé stéréoisomère de
configuration de ce premier.
2.2 Addition électrophile d’halogénure d’hydrogène
a) Équation de réaction et résultats expérimentaux
La réaction d’hydrohalogénation, addition d’un halogénure d’hydrogène noté de manière générale H − X où X est un atome d’halogène, a lieu le plus souvent à froid
ou à température ambiante, et dans un solvant acide comme l’acide acétique CH 3 −
COOH. L’équation de la réaction dans le cas général est présentée figure 11.6.
+
X
H
R
1
R
2
R
3
R
4
R
1
H
R
2
X
R
3
R
4
Figure 11.6 – Équation de la réaction d’hydrohalogénation d’un alcène
Le composé qui s’additionne n’étant pas symétrique, on peut obtenir huit produits
différents, régioisomères et stéréoisomères les uns des autres. Le rendement de ces
réactions est souvent très bon (supérieur à 80 %) pour des temps de réaction dont
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Définition
Lors d’une réaction d’addition sur une double liaison, si les fragments s’additionnent sur une même face de la double liaison, l’addition est dite syn. Si les
fragments s’additionnent chacun sur une face différente de la double liaison, l’addition est dite anti.
Définition
Une réaction est dite stéréosélective si, pouvant a priori conduire à plusieurs
composés stéréoisomères les uns des autres, elle conduit préférentiellement ou
exclusivement à l’un d’entre eux. Suivant la relation d’énantiomérie ou de diastéréomérie liant les produits, la réaction sera qualifiée d’énantiosélective ou de
diastéréosélective.
Une réaction est dite stéréospécifique si :
– elle est stéréosélective,
– la configuration des produits obtenus dépend de la configuration des réactifs.
La stéréosélectivité ou spécificité d’une réaction est intimement liée à son mécanisme. L’analyse de la spécificité d’une réaction ne peut se faire qu’en analysant
la réaction sur un composé, puis impérativement sur un composé stéréoisomère de
configuration de ce premier.
2.2 Addition électrophile d’halogénure d’hydrogène
a) Équation de réaction et résultats expérimentaux
La réaction d’hydrohalogénation, addition d’un halogénure d’hydrogène noté de manière générale H − X où X est un atome d’halogène, a lieu le plus souvent à froid
ou à température ambiante, et dans un solvant acide comme l’acide acétique CH 3 −
COOH. L’équation de la réaction dans le cas général est présentée figure 11.6.
+
X
H
R
1
R
2
R
3
R
4
R
1
H
R
2
X
R
3
R
4
Figure 11.6 – Équation de la réaction d’hydrohalogénation d’un alcène
Le composé qui s’additionne n’étant pas symétrique, on peut obtenir huit produits
différents, régioisomères et stéréoisomères les uns des autres. Le rendement de ces
réactions est souvent très bon (supérieur à 80 %) pour des temps de réaction dont