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CHAP. 11 – RÉACTIVITÉ DE LA DOUBLE LIAISON CARBONE-CARBONE
– l’eau H-OH ;
– les halogénures d’hydrogène H-Cl, H-Br, H-I ;
– les dihalogènes Cl-Cl et Br-Br.
Un tel bilan appelle plusieurs questions. En effet, a priori deux composés régioisomères peuvent être obtenus lors de l’addition de la molécule A − B (figure 11.4).
R
1
R
2
R
3
R
4
+
A B
R 1
A
R
2
B
R
3
R 4
+
R 1
B
R
2
A
R
3
R 4
Figure 11.4 – Régioisomères possibles lors d’une réaction d’addition
Définition
Une réaction est dite régiosélective si, pouvant a priori conduire à plusieurs composés régioisomères les uns des autres, elle conduit préférentiellement ou exclusivement à l’un d’entre eux.
Un second problème doit être soulevé : le produit de la réaction peut posséder deux
atomes de carbone asymétriques supplémentaires. Par conséquent, pour une régiosélectivité donnée, la réaction peut conduire à quatre composés stéréoisomères de
configuration les uns des autres, comme illustré sur la figure 11.5.
R
2
R
4
R
1
R
3
R
2
R
4
R
1
R
3
A
B
R
3
R
1
R
4
R
2
B
A
A
B
R
1
R
3
R
2
R 4
B
A
R
3
R
1
R
4
R
2
A B
A B
A
B
produits d'addition
syn
B
A
produits d'addition
anti
R
1
R
3
R
2
R
4
R
1
R
3
R
2
R
4
Figure 11.5 – Stéréosélectivité d’une réaction d’addition
Ainsi, a priori, huit composés différents peuvent être obtenus lors d’une réaction
d’addition d’un composé non symétrique de type A − B (A = B). Suivant le déroulement stéréochimique de la réaction, un vocabulaire adéquat est utilisé, proposé dans
les définitions suivantes.