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CHAP. 11 – RÉACTIVITÉ DE LA DOUBLE LIAISON CARBONE-CARBONE
la banane ou la tomate. Le styrène, monomère du polystyrène (PS) est produit dans
le monde à hauteur de 20 millions de tonnes par an. Les formules topologiques de
ces molécules sont présentées figure 11.1.
-carotène
isoprène
limonène
éthène
(éthylène)
styrène
Figure 11.1 – Formules topologiques de quelques composés naturels et d’intérêt industriel
possédant une double liaison carbone-carbone
1.2 Nomenclature
La nomenclature des alcènes est de type alc-n-ène (nomenclature fonctionnelle). L’indice n de position indique que la double liaison est portée par les atomes de carbone
n et n + 1. L’éventuel descripteur stéréochimique est placé en préfixe du nom et entre
parenthèses. Des exemples sont donnés dans le tableau suivant.
Structure
Cl
Nom
(E)-4-chlorohex-2-ène 2-méthylbuta-1,3-diène
Remarque : dans le second exemple, afin de ne pas avoir deux consonnes qui se
suivent, le « a » du radical est conservé.
1.3 Paramètres géométriques et énergétiques de la double
liaison
Géométrie. Les données géométriques de la molécule d’éthène constituent un bon
modèle pour l’ensemble des molécules possédant une double liaison C=C sans interaction avec d’autres groupes fonctionnels.
C
C
H
H
H
H
121,7°
116,6°
133,0 pm
107,6 pm
Figure 11.2 – Données géométriques sur la molécule d’éthène
– La molécule d’éthène est plane ;
– les angles entre les atomes sont proche de 120° (figure 11.2) ;