Chapitre 11
Réactivité de la double liaison
carbone-carbone
Les alcènes sont des hydrocarbures présentant une double liaison carbonecarbone. Par extension des molécules possédant des hétéroatomes ou plusieurs
doubles liaisons carbone-carbone sont appelées des dérivés éthyléniques par référence au plus simple des alcènes, l’éthène H 2 C=CH 2 plus connu sous le nom
trivial d’éthylène.
Les alcènes sont nombreux dans la nature, et très utiles au laboratoire. Ils sont
fabriqués à l’échelle industrielle par craquage des coupes pétrolières, et sont essentiels à un domaine important : la chimie des polymères.
1 Présentation
1.1 Composés éthyléniques naturels et d’intérêt industriel
Les dérivés éthyléniques sont des composés naturels et de synthèse rencontrés fréquemment.
Exemples :
– Le β -carotène, provitamine A, transformée en vitamine A dans l’intestin ;
– le limonène, molécule odorante présente dans l’écorce d’orange ou de citron ;
– de nombreuses phéromones, messagers chimiques des insectes par exemple ;
– l’isoprène est le squelette de base des composés dits terpéniques, molécules hydrocarbonées comportant un nombre d’atomes de carbone multiple de 5 (le limonène
et le β -carotène sont des terpènes).
L’éthène, de nom courant éthylène, est produit dans le monde à hauteur de 80 millions de tonnes par an par vapocraquage d’hydrocarbures issus de la distillation du
pétrole. C’est le monomère du polyéthylène (PE) matière plastique notamment des
« sacs plastiques ». Il est aussi utilisé comme agent de maturation des fruits comme