EXERCICES
347
Nom
Éphédrine
Pseudoéphédrine
Structure
NH
OH
(1R)
(2S)
NH
OH
(1S)
(2R)
NH
OH
(1R)
(2R)
NH
OH
(1S)
(2S)
Descripteur
(1R, 2S)-(−)- (1S, 2R)-(+)- (1R, 2R)-(−)- (1S, 2S)-(+)θ fus / °C
40
40
118
118
[α] 20
D /
−41
+41
−52
+52
◦ ·mL·g −1 ·dm −1
Exemple : les acides maléique et fumarique (figure 10.28) ne réagissent pas de la
même manière lors d’un chauffage : l’acide maléique se déshydrate pour former
l’anhydre maléique, tandis que l’acide fumarique ne peut pas réagir dans les mêmes
conditions compte tenu de l’éloignement des groupes hydroxyle.
O
O
O
O H
H
140 °C
O
O
O
O
O H
O
O
H
acide maléïque
acide fumarique
fort
chauffage
pas de
réaction
Figure 10.28 – Différence de réactivité des deux diastéréoisomères acide maléïque et acide
fumarique
EXERCICES
10.1 Analyse conformationnelle du 1,2-dibromoéthane (d’après
Mines-Ponts, PSI 2004) (#)
Représenter la courbe d’énergie potentielle molaire du 1,2-dibromoéthane en fonction d’un angle de torsion judicieusement choisi. Donner le nom des conformations
particulières de cette molécule.
10.2 Conformation du propane (#)
Prédire la courbe d’analyse conformationnelle du propane en fonction de vos connaissances sur les molécules étudiées en cours.
10.3 Vitamine C (#)
La vitamine C est un dérivé de sucre à six atomes de carbone.