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CHAP. 10 – STÉRÉOCHIMIE
A
B
A'
B'
A
B
B'
A'
axe de la
double liaison
A et A' sont en
position cis
A et A' sont en
position trans
Figure 10.27 – Position cis et trans de deux groupes portés par chacun des atomes de
carbone d’une double liaison
La dénomination cis-trans désigne la position relative d’un groupe par rapport à un
autre. Le descripteur stéréochimique de la double liaison s’appuie sur cette notion.
Définition
Pour la double liaison d’une molécule de type ABC = CA B on classe les groupes
A et B entre eux d’une part, et A et B entre eux d’autre part, par les règles séquentielles exposées lors de la présentation des descripteurs stéréochimiques R
et S. Si les deux groupes prioritaires sont en position relative cis, alors la double
liaison est de descripteur stéréochimique (Z) ; sinon elle est de descripteur stéréochimique (E).
Exemple : le groupe phényle étant prioritaire devant le groupe hydrogène, les stilbènes présentés figure 10.26 ont pour nom systématique le (Z)-stilbène et le (E)1,2-stilbène. Pour une molécule possédant plusieurs doubles liaisons, le descripteur
stéréochimique Z ou E est précédé de la position de la double liaison qu’il décrit.
4.6 Comparaison des propriétés physiques et chimiques des
diastéréomères
À la différence des énantiomères, les distances interatomiques au sein de deux diastéréomères ne sont pas identiques deux à deux. Par conséquent, il n’y a aucune raison
que des diastéréomères aient les mêmes propriétés physiques ou chimiques.
Exemple : la molécule de formule semi-développée plane :
Ph − CH(OH) − CH(CH 3 ) − NHCH 3
existe sous forme de quatre stéréoisomères de configuration dont les noms et quelques
propriétés physiques sont proposés dans le tableau suivant.
Les propriétés chimiques de deux diastéréomères n’ont aussi aucune raison d’être
identiques.
CHAP. 10 – STÉRÉOCHIMIE
A
B
A'
B'
A
B
B'
A'
axe de la
double liaison
A et A' sont en
position cis
A et A' sont en
position trans
Figure 10.27 – Position cis et trans de deux groupes portés par chacun des atomes de
carbone d’une double liaison
La dénomination cis-trans désigne la position relative d’un groupe par rapport à un
autre. Le descripteur stéréochimique de la double liaison s’appuie sur cette notion.
Définition
Pour la double liaison d’une molécule de type ABC = CA B on classe les groupes
A et B entre eux d’une part, et A et B entre eux d’autre part, par les règles séquentielles exposées lors de la présentation des descripteurs stéréochimiques R
et S. Si les deux groupes prioritaires sont en position relative cis, alors la double
liaison est de descripteur stéréochimique (Z) ; sinon elle est de descripteur stéréochimique (E).
Exemple : le groupe phényle étant prioritaire devant le groupe hydrogène, les stilbènes présentés figure 10.26 ont pour nom systématique le (Z)-stilbène et le (E)1,2-stilbène. Pour une molécule possédant plusieurs doubles liaisons, le descripteur
stéréochimique Z ou E est précédé de la position de la double liaison qu’il décrit.
4.6 Comparaison des propriétés physiques et chimiques des
diastéréomères
À la différence des énantiomères, les distances interatomiques au sein de deux diastéréomères ne sont pas identiques deux à deux. Par conséquent, il n’y a aucune raison
que des diastéréomères aient les mêmes propriétés physiques ou chimiques.
Exemple : la molécule de formule semi-développée plane :
Ph − CH(OH) − CH(CH 3 ) − NHCH 3
existe sous forme de quatre stéréoisomères de configuration dont les noms et quelques
propriétés physiques sont proposés dans le tableau suivant.
Les propriétés chimiques de deux diastéréomères n’ont aussi aucune raison d’être
identiques.