STÉRÉOCHIMIE DE CONFIGURATION : DIASTÉRÉOMÉRIE
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Définition
On appelle composé méso une molécule achirale d’un ensemble de diastéréomères qui contient aussi d’autres membres chiraux.
4.4 Cas de n atomes de carbone asymétriques
Par extension, une molécule de n atomes de carbone asymétriques existe sous forme
de 2 n stéréoisomères de configuration au plus, ce nombre étant réduit si certains stéréoisomères peuvent présenter des éléments de symétrie. À titre indicatif une molécule telle que l’hémoglobine contient 566 atomes de carbone asymétriques. Elle
possède donc 2 566 − 1 ≈ 10 170 stéréoisomères de configuration. Ce nombre peut être
comparé par exemple au nombre d’atomes de la Voie Lactée, qui est d’environ 10 70 .
4.5 Diastéréomérie cis-trans due à une double liaison C=C
a) Présentation
La rotation autour de la double liaison C = C du but-2-ène CH 3 CH = CHCH 3 nécessite une énergie d’activation de 260 kJ·mol −1 , bien supérieure aux quelques kilojoules par mole nécessaires à la rotation autour d’une liaison simple. Pour une molécule de type ABC = CA B pour laquelle A = B et A = B , les différentes positions
des groupes portés par les atomes de carbone porteurs de la double liaison entraîne
donc une possibilité de diastéréomérie.
Exemple : le stilbène (figure 10.26) existe sous forme de deux diastéréomères.
Ph
Ph
Ph
Ph
Figure 10.26 – Les deux diastéréomères du stilbène
b) Descripteurs stéréochimiques Z et E
Le stilbène existant sous deux formes, il faut pouvoir les nommer différemment, ce
qui nécessite à nouveau de donner un descripteur stéréochimique à l’élément stéréogénique, ici la double liaison.
Définition
Deux groupes A et A portés par chacun des atomes de carbone d’une double
liaison sont dits en position cis l’un par rapport à l’autre s’ils sont du même côté
de l’axe de la double liaison. Sinon, ils sont dits trans (figure 10.27).
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Définition
On appelle composé méso une molécule achirale d’un ensemble de diastéréomères qui contient aussi d’autres membres chiraux.
4.4 Cas de n atomes de carbone asymétriques
Par extension, une molécule de n atomes de carbone asymétriques existe sous forme
de 2 n stéréoisomères de configuration au plus, ce nombre étant réduit si certains stéréoisomères peuvent présenter des éléments de symétrie. À titre indicatif une molécule telle que l’hémoglobine contient 566 atomes de carbone asymétriques. Elle
possède donc 2 566 − 1 ≈ 10 170 stéréoisomères de configuration. Ce nombre peut être
comparé par exemple au nombre d’atomes de la Voie Lactée, qui est d’environ 10 70 .
4.5 Diastéréomérie cis-trans due à une double liaison C=C
a) Présentation
La rotation autour de la double liaison C = C du but-2-ène CH 3 CH = CHCH 3 nécessite une énergie d’activation de 260 kJ·mol −1 , bien supérieure aux quelques kilojoules par mole nécessaires à la rotation autour d’une liaison simple. Pour une molécule de type ABC = CA B pour laquelle A = B et A = B , les différentes positions
des groupes portés par les atomes de carbone porteurs de la double liaison entraîne
donc une possibilité de diastéréomérie.
Exemple : le stilbène (figure 10.26) existe sous forme de deux diastéréomères.
Ph
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Figure 10.26 – Les deux diastéréomères du stilbène
b) Descripteurs stéréochimiques Z et E
Le stilbène existant sous deux formes, il faut pouvoir les nommer différemment, ce
qui nécessite à nouveau de donner un descripteur stéréochimique à l’élément stéréogénique, ici la double liaison.
Définition
Deux groupes A et A portés par chacun des atomes de carbone d’une double
liaison sont dits en position cis l’un par rapport à l’autre s’ils sont du même côté
de l’axe de la double liaison. Sinon, ils sont dits trans (figure 10.27).