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CHAP. 10 – STÉRÉOCHIMIE
2,3,4-trihydroxybutanal.
HOH 2 C
CHO
HO
HO H
H
HOH 2 C
CHO
H
HO H
OH
HOH 2 C
CHO
HO
H OH
H
HOH 2 C
CHO
H
H OH
OH
(R)
(S)
(S)
(R)
(R)
(S)
(S)
(R)
énantiomères
diastéréomères
Figure 10.24 – Ensemble des stéréoisomères de configuration d’une molécule possédant
deux atomes de carbone asymétriques
4.3 Deux atomes de carbone asymétriques : cas dégénéré
Dans le cas d’une molécule de type XY ZC − CXY Z qui se rencontre fréquemment
dans la nature, un des stéréoisomères de configuration possède un centre de symétrie
(ou un plan de symétrie suivant la conformation utilisée). C’est le cas par exemple
de l’acide 2,3-dihydroxybutanedioïque dont les trois stéréoisomères de configuration
sont représentés figure 10.25.
L’acide (R, R)-2,3-dihydroxybutanedioïque et l’acide (S, S)-2,3-dihydroxybutanedioïque forment un couple d’énantiomères. Leur unique diastéréomère (l’acide (R, S)2,3-dihydroxybutanedioïque) admet le centre de la liaison C 2 − C 3 comme centre
de symétrie. C’est un composé achiral. Il porte aussi le nom d’acide mésotartrique.
Notons que l’existence d’un composé méso a comme conséquence de ne pas avoir à
distinguer la numérotation des carbones pour les descripteurs stéréochimiques.
HOOC
COOH
HO
HO H
H
(R)
(R)
énantiomères
diastéréomères
HOOC
COOH
H
HO H
OH
(R)
(S)
HOOC
COOH
H
H OH
OH
(S)
(S)
centre de symétrie
Figure 10.25 – Stéréoisomères de configuration de l’acide 2,3-dihydroxybutanedioïque