STÉRÉOCHIMIE DE CONFIGURATION : DIASTÉRÉOMÉRIE
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– la presque totalité des acides α-aminés (constituants de base des protéines) tel que
la (S)-(+)-alanine, sont de descripteur stéréochimique (S) ;
– enfin, la (S)-(−)-nicotine est la nicotine naturelle, plus toxique que son énantiomère.
4 Stéréochimie de configuration : diastéréomérie
4.1 Définition
Définition
On appelle diastéréomères (ou diastéréoisomères) deux stéréoisomères de configuration qui ne sont pas images spéculaires l’un de l’autre. Ils sont liés par une
relation de diastéréomérie.
composés de même formule brute
isomères
identiques
isomères de constitution
stéréoisomères
énantiomères
diastéréomères
Figure 10.23 – Organigramme de détermination de la relation entre deux molécules de
même formule brute
Conséquence : deux stéréoisomères de configuration sont soit des énantiomères, soit
des diastéréomères. Ainsi, à partir de deux composés ayant la même formule brute,
l’organigramme présenté figure 10.23 résume l’ensemble de possibilités de relation
entre ces composés.
4.2 Molécules avec deux atomes de carbone asymétriques
Les molécules possédant deux atomes de carbone asymétriques constituent une première grande classe de composés pour lesquels il existe des couples de diastéréomères. Les règles de nomenclature des atomes de carbone asymétriques de ces molécules sont identiques à celles étudiées précédemment. Dans le cas général, chaque
atome de carbone asymétrique peut présenter deux configurations, et par conséquent
il existe au maximum 2 × 2 = 4 stéréoisomères de configuration. La figure 10.24 présente l’ensemble de ces stéréoisomères (deux couples d’énantiomères) dans le cas du
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– la presque totalité des acides α-aminés (constituants de base des protéines) tel que
la (S)-(+)-alanine, sont de descripteur stéréochimique (S) ;
– enfin, la (S)-(−)-nicotine est la nicotine naturelle, plus toxique que son énantiomère.
4 Stéréochimie de configuration : diastéréomérie
4.1 Définition
Définition
On appelle diastéréomères (ou diastéréoisomères) deux stéréoisomères de configuration qui ne sont pas images spéculaires l’un de l’autre. Ils sont liés par une
relation de diastéréomérie.
composés de même formule brute
isomères
identiques
isomères de constitution
stéréoisomères
énantiomères
diastéréomères
Figure 10.23 – Organigramme de détermination de la relation entre deux molécules de
même formule brute
Conséquence : deux stéréoisomères de configuration sont soit des énantiomères, soit
des diastéréomères. Ainsi, à partir de deux composés ayant la même formule brute,
l’organigramme présenté figure 10.23 résume l’ensemble de possibilités de relation
entre ces composés.
4.2 Molécules avec deux atomes de carbone asymétriques
Les molécules possédant deux atomes de carbone asymétriques constituent une première grande classe de composés pour lesquels il existe des couples de diastéréomères. Les règles de nomenclature des atomes de carbone asymétriques de ces molécules sont identiques à celles étudiées précédemment. Dans le cas général, chaque
atome de carbone asymétrique peut présenter deux configurations, et par conséquent
il existe au maximum 2 × 2 = 4 stéréoisomères de configuration. La figure 10.24 présente l’ensemble de ces stéréoisomères (deux couples d’énantiomères) dans le cas du