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CHAP. 10 – STÉRÉOCHIMIE
O
O
HO
OH
H
HO
OH
1. Donner les descripteurs stéréochimiques de la vitamine C.
2. Dessiner l’ensemble des stéréoisomères de la vitamine C et donner la relation de
stéréochimie qui les lie.
10.4 Composé méso (#)
Dessiner en projection de CRAM l’ensemble des stéréoisomères du 1,2-dibromocyclohexane. Donner le descripteur stéréochimique de chacun des atomes de carbone
asymétriques, ainsi que la relation de stéréochimie entre les différentes molécules.
Quels sont ceux qui sont achiraux ?
PROBLÈMES
10.5 Étude de l’activité optique des alcools (d’après Centrale PSI
2007) (###)
1. En solution aqueuse, seules les substances dont les molécules sont chirales présentent une activité optique (si on n’a pas un mélange racémique des deux énantiomères). On considère les molécules suivantes (a, b, c, d, e et f) qui comportent toutes
une ou plusieurs fonctions aldéhyde et/ou alcool. Parmi ces six molécules, indiquer
lesquelles sont chirales (on justifiera de manière brève mais précise la réponse) ; donner le nombre de stéréoisomères de configuration qu’elles possèdent éventuellement.
HO
OH
OH
HO
C
O
H
aldéhyde
C OH
H
alcool
H 3 C CHOH CH 3
H 3 C CHOH CH 2 CH 3
CH 2 OH
CHO
H
H
HO
OH
CH 2 OH
CH 2 OH
H
H
HO
OH
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
2. Les sucres sont des composés organiques comprenant une fonction aldéhyde et
une ou plusieurs fonctions alcool. La numérotation de la chaîne carbonée commence
par le carbone aldéhydique, classé 1.