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CHAP. 10 – STÉRÉOCHIMIE
figure 10.19.
HO H
1
2
3
4
C
2
C
3
O
C 1
H
H
H
C 4
H
H
H
ordre 1
ordre 2
1
2
3
4
HO
H
1
2
3
(R)
Figure 10.19 – Détermination du descripteur stéréochimique du carbone asymétrique d’un
alcool
– Le rang 1 est complètement exploité, et permet d’attribuer les priorités 1 à l’oxygène et 4 à l’hydrogène.
Il y a par contre indétermination au rang 1 des atomes de carbone C 1 et C 3 . Il faut
donc développer les triplets de rang 2 de ces deux atomes :
– le triplet (C, H, H) est prioritaire devant le triplet (H, H, H) car Z(C) > Z(H), permettant d’attribuer ainsi la priorité 2 à l’atome de carbone C 3 et la priorité 3 à
l’atome de carbone C 1 .
– l’application de la règle de priorité de CAHN, INGOLD et PRELOG permet alors de
déterminer que l’alcool dessiné est le (R)–butan-2-ol.
Gestion des insaturations
Les règles de CAHN, INGOLD et PRELOG ne concernent que des atomes liés à quatre
autres atomes (comparaison de triplets d’atomes).
De nouvelles conventions sont nécessaires pour ne comparer dans tous les cas que
des triplets d’atomes.
Liaisons multiples
Par convention, chaque atome d’une liaison double est considéré comme étant lié à
un atome « fantôme » identique à l’atome qui lui est déjà lié. Cet atome « fantôme »
est noté entre parenthèses. De la même manière, chaque atome d’une liaison triple
est considéré comme étant lié à deux atomes « fantômes » identiques à l’atome qui