STÉRÉOCHIMIE DE CONFIGURATION : ÉNANTIOMÉRIE
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Classement des triplets d’atomes
Définition
On appelle rang n d’un atome par rapport à un centre asymétrique le nombre de
liaisons simples qui les sépare.
Ainsi, dans le butan-2-ol, l’atome de carbone C 2 est le centre asymétrique, les atomes
de carbone C 1 et C 3 sont de rang 1 et l’atome de carbone C 4 est de rang 2.
Si deux atomes identiques A et A de rang 1 sont liés au centre asymétrique, leur
classement s’effectue de la manière suivante.
Envisageons d’abord le cas ou chacun est aussi lié à trois atomes (A 1 , A 2 , A 3 ) et
(A 1 , A 2 , A 3 ) de rang 2. Ces atomes sont classés entre eux par leur numéro atomique ;
on suppose ici :
A
1
A
2
A
3
et
A
1
A
2
A
3
.
Il faut alors comparer les trois atomes de rang 2 afin de déterminer l’ordre de priorité
de l’atome de rang 1 (figure 10.18).
Si :
A
1
> A
1
alors le triplet (A 1 , A 2 , A 3 ) est prioritaire devant le triplet (A 1 , A 2 , A 3 ) et par voie de
conséquence, l’atome A est prioritaire devant l’atome A .
Si A 1 et A 1 sont identiques, il faut comparer A 2 et A 2 et ainsi de suite.
La méthode consistant à dessiner la molécule en plaçant tous les atomes de même
rang sur une même verticale permet une détermination rapide et sûre des ordres de
priorité.
C*
A
A'
A
3
A
2
A
1
A'
1
A'
2
A'
3
rang 1
rang 2
Z(A) = Z(A')
Z(A
1 ) > Z(A
2 ) > Z(A
3 )
Z(A'
1 ) > Z(A'
2 ) > Z(A'
3 )
Figure 10.18 – Croissance en « arbre » d’une molécule dont on cherche l’ordre de priorité
des atomes
Exemple : la détermination du descripteur stéréochimique d’un alcool est présentée