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CHAP. 10 – STÉRÉOCHIMIE
dans l’espace de manière non équivoque et en relation avec une propriété physique
mesurable, alors que le second désigne une convention de nomenclature.
c) Règles séquentielles
Les règles séquentielles permettent de classer les quatre groupes d’atomes A, B, D et
E liés à l’atome de carbone asymétrique C ∗ .
Règle de base
Un atome est prioritaire devant un autre atome si son numéro atomique Z est le
plus grand. Un doublet libre a la priorité d’un atome fictif de numéro atomique
zéro.
Exemple : pour les molécules de bromochlorofluorométhane, les quatre atomes substituants se classent selon l’ordre de priorité Br > Cl > F > H car leurs numéros
atomiques sont respectivement Z = 35, 17, 9 et 1.
Exercice résolu
Représentation de CRAM du bromochlorofluorométhane
Proposer une représentation de CRAM du (R)–bromochlorofluorométhane.
Réponse : Dans un premier temps, il est préférable de commencer par dessiner une
géométrie tétraédrique autour de l’atome de carbone asymétrique (figure ci-dessous).
Compte tenu de l’ordre de priorité Br > Cl > F > H, l’atome le moins prioritaire, ici
l’atome d’hydrogène, est celui qui est placé en arrière de la feuille afin de pouvoir directement observer le reste de la molécule suivant l’axe conventionnellement choisi.
Enfin, les autres atomes sont placés de manière à ce que la séquence Br → Cl → F
tourne dans le sens des aiguilles d’une montre.
C*
Br
F
Cl
H
C*
C*
H
(R)
Construction progressive du (R)–bromochlorofluorométhane
Principe de l’exploration par rangs successifs
Lorsque deux atomes attachés directement à un centre chiral sont identiques, on applique le principe d’exploration vers l’extérieur : si l’atome attaché directement au
centre chiral ne permet pas de tirer de conclusion, on procède alors vers l’atome suivant, et si nécessaire vers le troisième et ainsi de suite. Ce principe est détaillé dans
les paragraphes suivants.
CHAP. 10 – STÉRÉOCHIMIE
dans l’espace de manière non équivoque et en relation avec une propriété physique
mesurable, alors que le second désigne une convention de nomenclature.
c) Règles séquentielles
Les règles séquentielles permettent de classer les quatre groupes d’atomes A, B, D et
E liés à l’atome de carbone asymétrique C ∗ .
Règle de base
Un atome est prioritaire devant un autre atome si son numéro atomique Z est le
plus grand. Un doublet libre a la priorité d’un atome fictif de numéro atomique
zéro.
Exemple : pour les molécules de bromochlorofluorométhane, les quatre atomes substituants se classent selon l’ordre de priorité Br > Cl > F > H car leurs numéros
atomiques sont respectivement Z = 35, 17, 9 et 1.
Exercice résolu
Représentation de CRAM du bromochlorofluorométhane
Proposer une représentation de CRAM du (R)–bromochlorofluorométhane.
Réponse : Dans un premier temps, il est préférable de commencer par dessiner une
géométrie tétraédrique autour de l’atome de carbone asymétrique (figure ci-dessous).
Compte tenu de l’ordre de priorité Br > Cl > F > H, l’atome le moins prioritaire, ici
l’atome d’hydrogène, est celui qui est placé en arrière de la feuille afin de pouvoir directement observer le reste de la molécule suivant l’axe conventionnellement choisi.
Enfin, les autres atomes sont placés de manière à ce que la séquence Br → Cl → F
tourne dans le sens des aiguilles d’une montre.
C*
Br
F
Cl
H
C*
C*
H
(R)
Construction progressive du (R)–bromochlorofluorométhane
Principe de l’exploration par rangs successifs
Lorsque deux atomes attachés directement à un centre chiral sont identiques, on applique le principe d’exploration vers l’extérieur : si l’atome attaché directement au
centre chiral ne permet pas de tirer de conclusion, on procède alors vers l’atome suivant, et si nécessaire vers le troisième et ainsi de suite. Ce principe est détaillé dans
les paragraphes suivants.