STÉRÉOCHIMIE DE CONFIGURATION : ÉNANTIOMÉRIE
335
notés ici A, B, D et E. La molécule est donc CABDE.
Première étape : les quatre substituants sont classés suivant un ordre décroissant
de priorité, en respectant la règle séquentielle qui sera décrite par la suite. Ici, nous
supposerons que cette règle séquentielle a permis d’établir l’ordre de priorité A >
B > D > E.
C* E
Figure 10.16 – Observation de la molécule de manière à placer en arrière le groupe le moins
prioritaire
Deuxième étape : la molécule est observée selon l’axe de la liaison C − E (liaison
entre l’atome de carbone et le groupe le moins prioritaire) le substituant E étant placé
derrière l’atome de carbone (figure 10.16).
Troisième étape : une fois le bon sens d’observation déterminé, le descripteur stéréochimique (ou stéréodescripteur) est attribué à l’atome de carbone de la manière
suivante :
– si la séquence A −→ B −→ D tourne dans le sens des aiguilles d’une montre, alors
l’atome asymétrique est dit de descripteur stéréochimique R ;
– si la séquence A −→ B −→ D tourne dans le sens inverse des aiguilles d’une
montre, alors l’atome asymétrique est dit de descripteur stéréochimique S.
La figure 10.17 illustre ces définitions.
C*
A
D
B
E
C*
A
D
B
carbone de descripteur
stéréochimique R
C*
A
B
D
E
C*
A
B
D
carbone de descripteur
stéréochimique S
Figure 10.17 – Stéréodescripteurs R et S
Quatrième étape : le descripteur stéréochimique R ou S est une composante du nom
de la molécule. Il est placé entre parenthèses, éventuellement précédé du numéro
de l’atome de carbone asymétrique qu’il qualifie, en préfixe au nom de la molécule.
Ainsi par exemple, les (R)–bromochlorofluorométhane et (S)–bromochlorofluorométhane désignent deux molécules différentes.
Notons qu’on rencontre très souvent la confusion entre les termes configuration absolue et descripteur stéréochimique. Le premier terme désigne la position des atomes