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CHAP. 10 – STÉRÉOCHIMIE
Exercice résolu
Stéréochimie du chloramphénicol
Au début des années 1950, la demande en chloramphénicol, un antibiotique à large
spectre a considérablement augmenté. Désigner les atomes de carbone asymétriques
de cette molécule, représentée en formule topologique plane sur la figure 10.15.
OH
N
O
O
OH
HN
O
CHCl 2
1
2
3
4
Figure 10.15 – Formule topologique plane du chloramphénicol
Réponse : les atomes de carbone C 2 et C 3 sont des atomes de géométrie tétraédrique,
liés à quatre groupes d’atomes différents : ils sont asymétriques. Les atomes de carbone C 1 ou celui du groupe CHCl 2 sont liés à au moins deux groupes identiques
(H, H ou Cl, Cl), et les autres atomes de carbone sont de géométrie triangulaire plane
(type AX 3 E 0 ).
3.4 Descripteurs stéréochimiques de CAHN, INGOLD et PRELOG
a) Position du problème
Les exemples du paragraphe précédent indiquent une première difficulté dans l’analyse des molécules chirales : il n’existe pas un seul mais deux bromochlorofluorométhane. On peut se demander comment les distinguer d’un point de vue expérimental. Imaginons qu’un expérimentateur possède dans deux récipients différents les
deux échantillons distincts. Existe-t-il une ou plusieurs méthodes d’analyse physicochimique permettant de préciser quel récipient contient quelle molécule ? Et afin
d’éviter toute erreur dans des communications scientifiques, il faut élaborer une nomenclature non équivoque de désignation des énantiomères.
La réponse à la première interrogation, d’ordre expérimentale, n’est venue que tardivement, et sera développée dans la suite de ce chapitre. La question de la nomenclature peut par contre être développée immédiatement puisqu’il s’agit là d’une convention. Les règles associées à cette nomenclature sont dues aux chimistes CAHN, INGOLD et PRELOG qui les élaborèrent en 1966.
b) Descripteurs stéréochimiques R et S
Cette nomenclature nécessite de suivre plusieurs étapes. Dans un premier temps,
l’atome de carbone asymétrique est identifié par ses quatre substituants différents,
CHAP. 10 – STÉRÉOCHIMIE
Exercice résolu
Stéréochimie du chloramphénicol
Au début des années 1950, la demande en chloramphénicol, un antibiotique à large
spectre a considérablement augmenté. Désigner les atomes de carbone asymétriques
de cette molécule, représentée en formule topologique plane sur la figure 10.15.
OH
N
O
O
OH
HN
O
CHCl 2
1
2
3
4
Figure 10.15 – Formule topologique plane du chloramphénicol
Réponse : les atomes de carbone C 2 et C 3 sont des atomes de géométrie tétraédrique,
liés à quatre groupes d’atomes différents : ils sont asymétriques. Les atomes de carbone C 1 ou celui du groupe CHCl 2 sont liés à au moins deux groupes identiques
(H, H ou Cl, Cl), et les autres atomes de carbone sont de géométrie triangulaire plane
(type AX 3 E 0 ).
3.4 Descripteurs stéréochimiques de CAHN, INGOLD et PRELOG
a) Position du problème
Les exemples du paragraphe précédent indiquent une première difficulté dans l’analyse des molécules chirales : il n’existe pas un seul mais deux bromochlorofluorométhane. On peut se demander comment les distinguer d’un point de vue expérimental. Imaginons qu’un expérimentateur possède dans deux récipients différents les
deux échantillons distincts. Existe-t-il une ou plusieurs méthodes d’analyse physicochimique permettant de préciser quel récipient contient quelle molécule ? Et afin
d’éviter toute erreur dans des communications scientifiques, il faut élaborer une nomenclature non équivoque de désignation des énantiomères.
La réponse à la première interrogation, d’ordre expérimentale, n’est venue que tardivement, et sera développée dans la suite de ce chapitre. La question de la nomenclature peut par contre être développée immédiatement puisqu’il s’agit là d’une convention. Les règles associées à cette nomenclature sont dues aux chimistes CAHN, INGOLD et PRELOG qui les élaborèrent en 1966.
b) Descripteurs stéréochimiques R et S
Cette nomenclature nécessite de suivre plusieurs étapes. Dans un premier temps,
l’atome de carbone asymétrique est identifié par ses quatre substituants différents,