STÉRÉOCHIMIE DE CONFIGURATION : ÉNANTIOMÉRIE
333
Définition
On appelle énantiomère une des espèces moléculaires d’une paire qui sont images
spéculaires l’une de l’autre et qui ne sont pas superposables.
Les deux espèces énantiomères d’un couple sont liées par une relation d’isomérie
appelée énantiomérie.
Théorème (admis) : les molécules possédant un plan de symétrie ou un centre de
symétrie sont achirales (non chirales).
3.3 Atome de carbone asymétrique
En 1874, VAN’T HOFF identifie qu’un atome de carbone dont la géométrie s’inscrit
dans un tétraèdre, (de type AX 4 E 0 en nomenclature de GILLESPIE), liés à quatre
atomes ou groupes différents d’atomes n’est pas superposable à son image spéculaire.
Définition
On appelle atome de carbone asymétrique un atome de carbone tétraédrique lié
à quatre atomes ou groupes différents d’atomes.
Propriété : une molécule possédant un seul atome de carbone asymétrique est chirale. Elle est un des deux énantiomères d’un couple.
Un premier exemple de molécule contenant un atome de carbone asymétrique est le
bromochlorofluorométhane CHFClBr, représenté figure 10.14. L’atome de carbone
de cette molécule est tétraédrique et est lié à quatre atomes différents (H, F, Cl et Br).
L’opération consistant à réaliser son image dans un miroir la transforme en une autre
molécule, qui ne lui est pas superposable.
Br
Cl
H
F
miroir
Br
Cl
H
F
180 °
Br
Cl
F
H
*
couple de deux énantiomères
Figure 10.14 – Représentation de CRAM d’un bromochlorofluorométhane et de son image
spéculaire
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Définition
On appelle énantiomère une des espèces moléculaires d’une paire qui sont images
spéculaires l’une de l’autre et qui ne sont pas superposables.
Les deux espèces énantiomères d’un couple sont liées par une relation d’isomérie
appelée énantiomérie.
Théorème (admis) : les molécules possédant un plan de symétrie ou un centre de
symétrie sont achirales (non chirales).
3.3 Atome de carbone asymétrique
En 1874, VAN’T HOFF identifie qu’un atome de carbone dont la géométrie s’inscrit
dans un tétraèdre, (de type AX 4 E 0 en nomenclature de GILLESPIE), liés à quatre
atomes ou groupes différents d’atomes n’est pas superposable à son image spéculaire.
Définition
On appelle atome de carbone asymétrique un atome de carbone tétraédrique lié
à quatre atomes ou groupes différents d’atomes.
Propriété : une molécule possédant un seul atome de carbone asymétrique est chirale. Elle est un des deux énantiomères d’un couple.
Un premier exemple de molécule contenant un atome de carbone asymétrique est le
bromochlorofluorométhane CHFClBr, représenté figure 10.14. L’atome de carbone
de cette molécule est tétraédrique et est lié à quatre atomes différents (H, F, Cl et Br).
L’opération consistant à réaliser son image dans un miroir la transforme en une autre
molécule, qui ne lui est pas superposable.
Br
Cl
H
F
miroir
Br
Cl
H
F
180 °
Br
Cl
F
H
*
couple de deux énantiomères
Figure 10.14 – Représentation de CRAM d’un bromochlorofluorométhane et de son image
spéculaire