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CHAP. 10 – STÉRÉOCHIMIE
3.1 Configuration d’une molécule ; chiralité
Définition
On appelle configuration d’une molécule l’arrangement spatial des atomes qui
distingue les stéréoisomères (isomères de même constitution), dont l’isomérie
n’est pas due à des différences de conformation. Deux configurations différentes
d’une même molécule sont liées par une relation de stéréochimie de configuration.
Exemple : les trois structures M1, M2 et M3 (figure 10.13) sont des stéréoisomères
car leurs représentations semi-développées planes sont identiques. Les structures M1
et M2 sont des conformations différentes d’une même configuration de la molécule,
puisqu’une rotation autour de la liaison simple C 2 − C 3 permet de superposer les deux
structures. Par contre, les structures M1 et M3 ne sont jamais superposables, quelles
que soient les rotations autour des liaisons simples. Elles ont donc des configurations
différentes. Elles sont liées par une relation de stéréochimie de configuration.
H 3 C
CH 3
Br H
H H
H 3 C
H
Br H
H CH 3
H 3 C
CH 3
H Br
H H
M1
M2
M3
Figure 10.13 – Différents stéréoisomères ayant tous la même formule plane
Définition
Un objet non superposable à son image dans un miroir, aussi appelée image spéculaire, est dit chiral.
La propriété d’un objet de ne pas être superposable à son image spéculaire existe à
l’échelle macroscopique (une main droite, une chaussure gauche, etc. sont des objets
chiraux), mais aussi à l’échelle moléculaire : certaines molécules sont chirales comme
la suite de ce cours le décrit.
3.2 Énantiomérie
De par la définition de la chiralité, un objet et son image spéculaire qui lui est non
superposable forment un couple. Les objets sont alors qualifiés d’énantiomorphes
l’un de l’autre. Dans le cas où ces objets sont des molécules, le terme approprié est
alors énantiomères.
CHAP. 10 – STÉRÉOCHIMIE
3.1 Configuration d’une molécule ; chiralité
Définition
On appelle configuration d’une molécule l’arrangement spatial des atomes qui
distingue les stéréoisomères (isomères de même constitution), dont l’isomérie
n’est pas due à des différences de conformation. Deux configurations différentes
d’une même molécule sont liées par une relation de stéréochimie de configuration.
Exemple : les trois structures M1, M2 et M3 (figure 10.13) sont des stéréoisomères
car leurs représentations semi-développées planes sont identiques. Les structures M1
et M2 sont des conformations différentes d’une même configuration de la molécule,
puisqu’une rotation autour de la liaison simple C 2 − C 3 permet de superposer les deux
structures. Par contre, les structures M1 et M3 ne sont jamais superposables, quelles
que soient les rotations autour des liaisons simples. Elles ont donc des configurations
différentes. Elles sont liées par une relation de stéréochimie de configuration.
H 3 C
CH 3
Br H
H H
H 3 C
H
Br H
H CH 3
H 3 C
CH 3
H Br
H H
M1
M2
M3
Figure 10.13 – Différents stéréoisomères ayant tous la même formule plane
Définition
Un objet non superposable à son image dans un miroir, aussi appelée image spéculaire, est dit chiral.
La propriété d’un objet de ne pas être superposable à son image spéculaire existe à
l’échelle macroscopique (une main droite, une chaussure gauche, etc. sont des objets
chiraux), mais aussi à l’échelle moléculaire : certaines molécules sont chirales comme
la suite de ce cours le décrit.
3.2 Énantiomérie
De par la définition de la chiralité, un objet et son image spéculaire qui lui est non
superposable forment un couple. Les objets sont alors qualifiés d’énantiomorphes
l’un de l’autre. Dans le cas où ces objets sont des molécules, le terme approprié est
alors énantiomères.