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CHAP. 10 – STÉRÉOCHIMIE
C 1
C 2
H
1
H
3
H 2
H
4
H 5
H 6
disque opaque empêchant
de voir l'atome de carbone C
2
H 5
H 6 H 1
H 2
H
3
H
4
œil
H
H
H
H
H
H
Figure 10.5 – Éthane en projection de NEWMAN
C
C
H 2
H
3
H
4
H
3
H
4
CH 3
H
2
CH 3
H
H
CH 3
H
Figure 10.6 – Représentation de NEWMAN d’un alcène
2 Stéréochimie de conformation
2.1 Étude de la molécule d’éthane
a) Définition de la stéréochimie de conformation
Lors des prémisses des études stéréochimiques, il avait été fait l’hypothèse que la
rotation autour des liaisons simples était « libre ». En 1891, BISCHOFF suggère que
ceci pourrait ne pas être vrai. Son travail est oublié jusqu’en 1924 lorsque HERMANS
explique la différence de réactivité de certaines molécules en raison de cette absence
de libre rotation. En 1932 l’idée que la rotation de la liaison C − C n’est pas libre
est bien ancrée. L’expérience montre qu’à température ambiante, pour la molécule
d’éthane, il y a une rotation rapide (mais non instantanée) des deux groupes méthyle
−CH 3 l’un par rapport à l’autre : la rotation n’est pas « libre », mais nécessite un
apport énergétique. Cette observation a conduit à définir une branche particulière de