STÉRÉOCHIMIE DE CONFORMATION
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la stéréochimie, étudiant la rotation autour des liaisons simples dans une molécule :
l’analyse conformationnelle.
Définition
Deux structures moléculaires qui ne diffèrent que par la rotation autour d’une ou
plusieurs liaisons simples sont deux conformations différentes de la molécule.
L’objet de la stéréochimie de conformation est l’étude de l’ensemble des conformations d’une molécule.
b) Paramètre d’étude : l’angle de torsion (angle dièdre)
Dans le cas de la molécule d’éthane, l’ensemble des conformations est obtenu en
faisant tourner les deux groupes méthyle de 360° l’un par rapport à l’autre autour
de la liaison C − C. Cette rotation amène à définir plus précisément un paramètre
d’étude pertinent pour repérer l’ensemble des conformations possibles. Pour cela on
utilise l’angle dièdre de torsion ω (figure 10.7).
H
1
H
3
H
2
H 6
H
5
H
4
ω
Figure 10.7 – Projection de NEWMAN de la molécule d’éthane permettant de définir l’angle
dièdre de torsion ω
Le but de l’étude est de déterminer si les différentes conformations ont des énergies
différentes. Pour cela, il faut considérer l’ensemble des énergies potentielles molaires
E p au sein d’une molécule et considérer la molécule comme isolée, ou encore en
phase gaz parfait. Ces énergies peuvent être décomposées, dans un modèle mécanique, en divers termes que l’on ne détaillera pas ici. Le paramètre ω est en fait une
coordonnée permettant de traduire le processus :
éthane (angle ω 1 ) −→ éthane (angle ω 2 )
De ce fait, l’angle ω peut être considéré comme une coordonnée de réaction (C.R.).
c) Courbe d’énergie potentielle
– Dans les cas ω = 0° ; 120° ; 240°, les atomes d’hydrogène portés par le carbone
avant « cachent » les atomes d’hydrogène portés par le carbone arrière, comme cela
est visible sur la projection de NEWMAN. La conformation s’appelle conformation éclipsée (figure 10.8) ;