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CHAP. 10 – STÉRÉOCHIMIE
1.3 Formule semi-développée
Dans ce type de représentation, les doublets liants associant les atomes d’hydrogène
au reste de la molécule ne sont plus représentés.
Exemple : l’éthanamine figure 10.2.
H 3 C
CH 2
NH 2
Figure 10.2 – Formule semi-développée de l’éthanamine
Certains groupes fonctionnels courants sont condensés, avec un ordre ou encore une
abréviation conventionnels. On peut citer trois exemples importants :
– groupe fonctionnel acide carboxylique −CO 2 H (et non −CHO 2 ) ;
– groupe fonctionnel aldéhyde −CHO (et non −COH) ;
– groupe phényle −Ph ou −C 6 H 5 .
Exemples : l’acide 2-aminoéthanoïque s’écrit H 2 N − CH 2 − CO 2 H, et l’acide benzoïque a pour formule semi-développée Ph−CO 2 H.
1.4 Représentation topologique
C’est de loin le type de représentation le plus largement utilisé en chimie organique
aujourd’hui. La représentation topologique d’une molécule suit certaines conventions :
– depuis la formule semi-développée, on retire tous les atomes de carbone ainsi que
les atomes d’hydrogène portés par les atomes de carbone ;
– ne subsistent que les hétéroatomes (tout atome autre que le carbone ou l’hydrogène), ainsi que les atomes d’hydrogène portés par des hétéroatomes ;
– les liaisons carbone-carbone apparaissent comme des lignes brisées (simple, double ou triple suivant la nature de la liaison carbone-carbone).
Chaque extrémité d’un segment représente un atome de carbone (exemples figure
10.3).
C
C C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
O
C
C C
C
C C
O
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
≡
≡
≡
Figure 10.3 – Exemples de formules semi-développées et représentations topologiques correspondantes
Les atomes d’hydrogène sont supposés présents de manière à assurer la tétravalence
du carbone neutre et la trivalence des carbocations et des carbanions.