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ÇHO
F
HoF-”
H D - C-H
W C - O H
F E -OH
CH,
4 . 6
Nomenclature
Yo
W C- OH
FHO
Yo
w-M,
*C-OH
F t C - N ,
4 . 7
4 . 8
4 . 9
incorrecte, parce que ce sucre n’a que deux carbones asymétriques alors que la
racine << rib0 D suggère la présence de la configuration du ribose, avec trois carbones asymétriques. En bref, ne pas introduire de centre chiral à une extrémité du
nom systématique pour l’effacer à l’autre extrémité.
La désoxygénation de la fonction alcool primaire ne supprime pas de centre
chiral. Par exemple, la variété naturelle la plus abondante du fucose, le L-fucose,
4.6, a comme nom systématique 6-déoxy-L-galacto-hexose.
4.2.3 Sucres substitués par NRR’, F, C1, Br, I, N,, alkyl-S et phényl-S
On remplace d’abord le groupement non oxygéné par un hydroxyle, ce qui
donne la configuration de base. Ainsi celle du dérivé aminé 4.7 est celle du Dgalacto-hexose, 4.8. La filiation entre 4.8 et 4.7 s’indique avec deux préfixes : l’un
d’eux est désoxy-, introduit au paragraphe précédent, et l’autre précise la nature
du substituant. Les descripteurs les plus courants sont amino, acétamido, fluoro,
chloro, bromo, iodo, azido, alkylthio, phénylthio. L‘emplacement est donné par un
chiffre qui précède chaque préfixe. Exemple pour 4.7 : 2-amino-2-déoxy-Dgalacto-hexose. On admet les noms de galactosamine, glucosamine et mannosamine pour les 2-amino-2-déoxy-D-galacto-, D-gluco- et D-manno-hexoses.
Le même principe permet de désigner 4.9 comme le 3-azido-3-déoxy-D-allohexose, 4.10 comme le 4-déoxy-4-iodo-D-talo-hexose, 4.11 comme le 5-déoxy-Sméthyithio-D-ribo-pentose. Les préfixes doivent se succéder dans l’ordre alphabétique, avant les descripteurs de configuration.
4.2.4 Dérivés substitués sur l’oxygène
On indique cette substitution par un 0 majuscule en italique, suivi d’un tiret
puis du nom du substituant, et précédé d’un chiffre qui indique la position de
l’oxygène substitué sur la chaîne. On ne répète pas les substituants identiques.
Exemples : 3-O-benzyl-D-galacto-hexose 4.12, 3-O-benzyl-6-O-méthyi-Dgalacto-hexose 4.13, 3,6-di-O-benzyl-D-galacto-hexose 4.14. Dans ces dérivés
directs d’un sucre du tableau 4.1 (ou d’un sucre symétrique), on simplifie les
noms en 3-O-benzyl-D-galactose, 3,6-di-O-benzyl-D-galactose, etc.
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H D - C-H
W C - O H
F E -OH
CH,
4 . 6
Nomenclature
Yo
W C- OH
FHO
Yo
w-M,
*C-OH
F t C - N ,
4 . 7
4 . 8
4 . 9
incorrecte, parce que ce sucre n’a que deux carbones asymétriques alors que la
racine << rib0 D suggère la présence de la configuration du ribose, avec trois carbones asymétriques. En bref, ne pas introduire de centre chiral à une extrémité du
nom systématique pour l’effacer à l’autre extrémité.
La désoxygénation de la fonction alcool primaire ne supprime pas de centre
chiral. Par exemple, la variété naturelle la plus abondante du fucose, le L-fucose,
4.6, a comme nom systématique 6-déoxy-L-galacto-hexose.
4.2.3 Sucres substitués par NRR’, F, C1, Br, I, N,, alkyl-S et phényl-S
On remplace d’abord le groupement non oxygéné par un hydroxyle, ce qui
donne la configuration de base. Ainsi celle du dérivé aminé 4.7 est celle du Dgalacto-hexose, 4.8. La filiation entre 4.8 et 4.7 s’indique avec deux préfixes : l’un
d’eux est désoxy-, introduit au paragraphe précédent, et l’autre précise la nature
du substituant. Les descripteurs les plus courants sont amino, acétamido, fluoro,
chloro, bromo, iodo, azido, alkylthio, phénylthio. L‘emplacement est donné par un
chiffre qui précède chaque préfixe. Exemple pour 4.7 : 2-amino-2-déoxy-Dgalacto-hexose. On admet les noms de galactosamine, glucosamine et mannosamine pour les 2-amino-2-déoxy-D-galacto-, D-gluco- et D-manno-hexoses.
Le même principe permet de désigner 4.9 comme le 3-azido-3-déoxy-D-allohexose, 4.10 comme le 4-déoxy-4-iodo-D-talo-hexose, 4.11 comme le 5-déoxy-Sméthyithio-D-ribo-pentose. Les préfixes doivent se succéder dans l’ordre alphabétique, avant les descripteurs de configuration.
4.2.4 Dérivés substitués sur l’oxygène
On indique cette substitution par un 0 majuscule en italique, suivi d’un tiret
puis du nom du substituant, et précédé d’un chiffre qui indique la position de
l’oxygène substitué sur la chaîne. On ne répète pas les substituants identiques.
Exemples : 3-O-benzyl-D-galacto-hexose 4.12, 3-O-benzyl-6-O-méthyi-Dgalacto-hexose 4.13, 3,6-di-O-benzyl-D-galacto-hexose 4.14. Dans ces dérivés
directs d’un sucre du tableau 4.1 (ou d’un sucre symétrique), on simplifie les
noms en 3-O-benzyl-D-galactose, 3,6-di-O-benzyl-D-galactose, etc.