Glycosylamines et nucléosides
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OH
R
3.57 R=OH, R = H
3 . 5 8 R=H, R=CH,
OH
R
3 . 5 9 R=OH
3 . 6 0 R=H
3 . 6 1 R=OH
3 . 6 2 R=H
3 . 6 3 R=OH
3 . 6 4 R=H
général assez voisins des types fondamentaux. Enfin, on trouve à l’état naturel un
très grand nombre de nucléosides, comportant des bases hétérocycliques variées,
et des sucres variés, souvent doués de propriétés thérapeutiques plus ou moins
grandes. Comme les produits de cette dernière catégorie ne sont pas des constituants universels de la cellule vivante, ils sont également en dehors du cadre de ce
livre.
Les nucléosides fondamentaux sont facilement préparés par hydrolyse chimique ou enzymatique, à partir de sources abondantes comme 1’ARN de la levure et l’ADN de la laitance de poisson et sont commercialement disponibles. Les
synthèses que nous allons donner ne se justifient donc que dans leur extension à
la préparation de nucléosides modifiés, ou marqués isotopiquement. On obtient
l’adénosine par condensation du chlorure de ribofuranosyle activé 3.65 avec le
dérivé chloromercuriel de la 6-benzamidopurine 3.66, suivie de débenzoylation.
(Réaction (3.14)).