Table des matières
VI1
5.3.1 Hydroxyles isolés
89
5.3.2 Oxydation des diols en hydroxycétones
90
5.3.3 Utilité synthétique des sucres carbonylés
91
5.3.4 Oxydations catalytiques sur platine
92
5.4 Periodates alcalins et tétraacétate de plomb
92
5.5 Désoxygénation
94
Références
95
6.1 Introduction
97
6.2 Oxydation par les halogènes
6 Réactions du carbonyle et de l’hémiacétal
97
97
6.3 Réactifs nucléophiles
98
6.3.1 Borohydrure de sodium
98
6.3.2 Thiols
98
6.3.3 Cyanures alcalins
1 O0
6.3.4 Réactifs du type de Wittig et organométalliques
101
6.4 Réactions impliquant la déprotonation en a du carbonyle.
Les sucres c o m e aldols
103
6.5 Fonctionnalisation radicalaire au centre anornérique
106
Références
107
108
7.1 Déplacement des hydroxyles alcooliques
108
7.3 Les ions acyloxoniums cycliques
114
7.4 Déplacements nucléophiles avec participation
117
7.5 Sucres non saturés
117
7.5.1 Glycals
117
7.5.2 Réaction de Ferrier
119
7 Changements de configuration. Sucres non saturés et ramifiés
7.2 Époxides
112
7.6 Sucres ramifiés
120
7.6.1 Généralités
120
7.6.2 Famille > C (OH)-R
121
7.6.3 Famille > CH-R
122
7.6.4 Condensation aldolique
125
Références
125
127
8.1 Induction asymétrique
127
8.1.1 Allylation et aldolisation énantiosélective
127
8.1.2 Cycloaddition
129
8.1.3 Réaction de Ugi
132
8.2 Les sucres comme précurseurs de séquences dans les synthèses
de produits naturels
133
8.2.1 Considérations générales
133
8.2.2 Synthèse à partir des sucres
135
Références
140
8 Les sucres en synthèse chirale