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Alkyl et aryl glycosides. Glycosylamines
a
b
C
d
e
f
OR + H2° - - =+OH
+
RoH
I
H
I
H
OR I
OH
H
OH
OR
H
OR
H
qH
+
RoH
H
+OH
+
RoH
I
H
Figure 3.4 Chemins possibles d’hydrolyse enzymatique d’un glycoside.
le transfert de glycosyl d’une aglycone à une autre, selon l’équation (3.12) où GOR et G-OR’ sont deux glycosides du sucre G-OH.
(3.12)
G. OR + R’OH
G. OR’ + R. OH
L‘hydrolyse apparaît alors comme le cas particulier du transfert sur l’eau,
H-OH. I1 n’y a alors plus d’ambiguïté sur la configuration anomérique du glycoside produit, incapable de mutarotation. On trouve que c’est la même que celle du
glycoside de départ. Cette conclusion s’impose d’ailleurs en fonction de la réversibilité de la réaction (3.12) par application du principe de microréversibilité. Si
Alkyl et aryl glycosides. Glycosylamines
a
b
C
d
e
f
OR + H2° - - =+OH
+
RoH
I
H
I
H
OR I
OH
H
OH
OR
H
OR
H
qH
+
RoH
H
+OH
+
RoH
I
H
Figure 3.4 Chemins possibles d’hydrolyse enzymatique d’un glycoside.
le transfert de glycosyl d’une aglycone à une autre, selon l’équation (3.12) où GOR et G-OR’ sont deux glycosides du sucre G-OH.
(3.12)
G. OR + R’OH
G. OR’ + R. OH
L‘hydrolyse apparaît alors comme le cas particulier du transfert sur l’eau,
H-OH. I1 n’y a alors plus d’ambiguïté sur la configuration anomérique du glycoside produit, incapable de mutarotation. On trouve que c’est la même que celle du
glycoside de départ. Cette conclusion s’impose d’ailleurs en fonction de la réversibilité de la réaction (3.12) par application du principe de microréversibilité. Si