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Alkyl et aryl glycosides. Glycosylamines
Exemple
Glycoside
t 112’mn
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
Méthyl a-D-glucopyranoside (3.24)
Méthyl P-D-glucopyranoside
Ethyl P-D-glucopyranoside
Phényl a-D-glucopyranoside
Ethyl 0-D-glucofuranoside
Méthyl a-D-galactopyranoside (3.1)
Méthyl P-D-ribopyranoside (3.26)
Méthyl 2-déoxy-a-D-arabino-hexopyranoside (3.25)
Méthyl 2-déoxy-a, P-D-erythro-pentopyranoside (3.27)*
Méthyl 6-déoxy-a-L-galactopyranoside (3.28)**
Méthyl 2-acétamido-2-déoxy-~-D-glucopyranoside (3.29)
Méthyl 2-amino-2-déoxy-P-D-gluco-pyranoside, chlorhydrate (3.30)
ter-Butyl P-D-glucopyranoside
Triéthylméthyl P-D-glucopyranoside
Méthyl a-D-fructopyranoside (3.31)
32
19
13
1 2
0,06
6
4
0,02
< 0,005
1
1 O0
2800
0,075
0,003
0,003
Tableau 3.2 Comparaison des vitesses d’hydrolyse de glycosides. (* Estimation ; ** mesure faite sur l’énantiomère.)
3.26
OH
OH
3.28
H -
O C
H ,
c1 NH,
3.27
3 . 2 9
H +
CH,OH
OH
OCH,
3 . 3 1
3.30