Table des matières
Introduction
1
1 Configuration des monosaccharides
4
1.1 Le glucose
4
1.2 Autres configurations des sucres
7
1.3 Tautomérie
10
1.3.1 Généralités
10
1.3.2 Chromatographie en phase vapeur
11
1.3.3 Chromatographie liquide sous haute pression (HPLC)
11
1.3.4 Dichroïsme circulaire
12
1.3.5 Résonance magnétique nucléaire
13
1.3.6 Résultats et discussion
14
1.4 Cinétique de la mutarotation
15
1.5 Considérations générales sur ces mesures
18
Références
19
20
2 Conformation des monosaccharides et de leurs dérivés
2.1 Symboles de conformation : pyranoses
20
2.2 Conformations à l’état solide
21
du proton
22
2.3 Conformation en solution : résonance magnétique nucléaire
2.4 Généralités sur les facteurs de conformation des monosaccharides
26
2.5 Effet de coplanar&
27
2.6 Effet anomérique
30
2.6.1 Données expérimentales
30
2.6.2 Origine de l’effet anornéfique
32
2.7 Conformation des pentopyranoses
37
2.8 Conformation des hexopyranoses et de leurs dérivés
39
2.10 Polyols non cycliques
43
Références
44
3.1 Définitions relatives aux glycosides (O-glycosides)
45
3.2.2 Rôle préparatif et limites d’utilité
47
2.9 Furanoses
41
3 Alkyl et aryl glycosides. Glycosylamines
45
46
3.2.1 Aspect expérimental
46
3.2 Synthèse des alkyl glycosides par la méthode de Fischer