268 Réactions de reconnaissance d’oligosaccharides importantes dans le monde vivant
OH
OSO,H
17.9
1 7 . 1 0
17.11
le disaccharide 17.10, qui, dans les cas les plus favorables, est obtenu avec un rendement de 80 %. Le lecteur reconnaîtra une p-élimination, à première vue très
compréhensible, d’un oxygène en p d’un carboxyle. Elle devrait être encore plus
facilitée par la disposition trans diaxiale des deux substituants qui s’éliminent,
17.11. Cependant, en lisant les protocoles d’extractions, on doit conclure que l’héparine est stable dans les solutions alcalines concentrées chaudes. I1 est possible
que la surabondance de changes négatives au voisinage de H(5) dans ces conditions empêche l’approche d’une base et la déprotonation.
17.3.4 Le pentasaccharide actif
L‘héparine empêche la coagulation du sang en s’associant à une protéine du
plasma, l’antithrombine III (AT III). Ceci entraîne l’inactivation d’un certain
nombre d’enzymes impliquées dans le processus de coagulation. On démontre
cette réaction in vitro par chromatographie d’affinité : on attache de façon cova-