Synthèse des déterminants oligosaccharidiques
259
Ac & -
+
C H 3 W I i n Et,NBr-MeCHNEt
Ac0
OCH,CCI,
OBn
CH,CI,-Me,NCOH
OBn
A c 0
NHAc
Ac0
OCH,CCI,
Ac0
NHAc
80%
Figure 16.1 Synthèse du trisaccharide Lea.
OCH2CC1,
Et,NBr
.
Bn O
CH,Cl,-Me,NCOH
HO
+
Br
OBn
Bn O
O
OCH,CCI,
OBn
Figure 16.2 Synthèse du trisaccharide B.
Pour introduire une unité N-acétylgaiactosamine a, 1,2-cis, il faut partir d’un
réactif sans groupement participant. On emploie les halogénures de 2-azido-2déoxy-a-D-galactopyranosyle 16.17 et 16.18 dont la préparation la plus habituel-
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Ac & -
+
C H 3 W I i n Et,NBr-MeCHNEt
Ac0
OCH,CCI,
OBn
CH,CI,-Me,NCOH
OBn
A c 0
NHAc
Ac0
OCH,CCI,
Ac0
NHAc
80%
Figure 16.1 Synthèse du trisaccharide Lea.
OCH2CC1,
Et,NBr
.
Bn O
CH,Cl,-Me,NCOH
HO
+
Br
OBn
Bn O
O
OCH,CCI,
OBn
Figure 16.2 Synthèse du trisaccharide B.
Pour introduire une unité N-acétylgaiactosamine a, 1,2-cis, il faut partir d’un
réactif sans groupement participant. On emploie les halogénures de 2-azido-2déoxy-a-D-galactopyranosyle 16.17 et 16.18 dont la préparation la plus habituel-