Glycosaminoglycanes et protéoglycanes
223
La liaison sur la L-asparagine a lieu par l'intermédiaire d'un oligosaccharide
riche en mannose, qui est probablement le même, 13.20, que dans les glycoprotéines. Par contre, la structure de cœur la plus fréquente sur L-sérine et L-thréonine est tout à fait différente, 13.25. Le lecteur remarquera les unités P-D-xylopyranosyle et P-D-glucuronopyranosyle. La longue chaîne est liée à l'oxygène
O(4) de l'unité P-D-glucuronopyranosyle. On reviendra sur ces structures au chapitre 17, à propos de l'héparine, qui appartient à cette famille.
13.3.2 Chaînes périodiques ou quasipériodiques
L'acide hyaluronique a la structure fondamentale 13.26. I1 peut y avoir plusieurs milliers d'unités disaccharidiques. Dans la chondroïtine 13.27, la N-acétylglucosamine est remplacée par la N-acétylgalactosamine. I1 y a deux dérivés naturels sulfatés de la chondroïtine. Dans l'un, l'unité disaccharidique est sulfatée sur
O(4) et, dans l'autre, sur O(6) du résidu N-acétylgalactosamine, 13.28 et 13.29.
Les chaînes sont considérablement plus courtes que dans l'acide hyaluronique
(10-60 périodes). Dans le dermatane-sulfate, on retrouve le motif de base 13.28
OH
n
1 3 . 2 6
1 3 . 2 7 R = R ' = H
1 3 . 2 8 R= SO,H, R = H
1 3 . 2 9 R= H, R'= SO,H
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La liaison sur la L-asparagine a lieu par l'intermédiaire d'un oligosaccharide
riche en mannose, qui est probablement le même, 13.20, que dans les glycoprotéines. Par contre, la structure de cœur la plus fréquente sur L-sérine et L-thréonine est tout à fait différente, 13.25. Le lecteur remarquera les unités P-D-xylopyranosyle et P-D-glucuronopyranosyle. La longue chaîne est liée à l'oxygène
O(4) de l'unité P-D-glucuronopyranosyle. On reviendra sur ces structures au chapitre 17, à propos de l'héparine, qui appartient à cette famille.
13.3.2 Chaînes périodiques ou quasipériodiques
L'acide hyaluronique a la structure fondamentale 13.26. I1 peut y avoir plusieurs milliers d'unités disaccharidiques. Dans la chondroïtine 13.27, la N-acétylglucosamine est remplacée par la N-acétylgalactosamine. I1 y a deux dérivés naturels sulfatés de la chondroïtine. Dans l'un, l'unité disaccharidique est sulfatée sur
O(4) et, dans l'autre, sur O(6) du résidu N-acétylgalactosamine, 13.28 et 13.29.
Les chaînes sont considérablement plus courtes que dans l'acide hyaluronique
(10-60 périodes). Dans le dermatane-sulfate, on retrouve le motif de base 13.28
OH
n
1 3 . 2 6
1 3 . 2 7 R = R ' = H
1 3 . 2 8 R= SO,H, R = H
1 3 . 2 9 R= H, R'= SO,H