Etat naturel
199
Neu 5 Ac (12.2)
Neu 4,5 Ac2
Neu 5,8 AC,
Neu 5,9 Ac,
Neu 4, 5 , 9 AC,
Neu 5 , 7, 9 Ac,
Neu 5 , 8, 9 Ac,
Neu 5 , 7 , 8, 9 Ac,
Neu 5 Ac 9 Lac
Neu 4, 5 Ac, 9 Lac
Neu 5 Ac 8 Me
Neu 5,9 Ac, 8 Me
Neu 5 Ac 9 P
Neu 5 Gc
Neu 4 Ac 5 Gc
Neu 7 Ac 5 Gc
Neu 9 Ac 5 Gc
Neu 7,9 Ac, 5 Gc
Neu 8,9 Ac2 5 Gc
Neu 7 , 8 , 9 Ac, 5 Gc
Neu 5 Gc 8 Me
Neu 9 Ac 5 Gc 8 Me
Neu 5 Gc 8s
Neu 5 (COCH,OAc)
Neu 2 en 5 Ac (12.4)
Tableau 12.2 Dérivés naturels de l’acide neuraminique.
On rencontre deux types de dérivés sialiques dans le monde vivant : des résidus a-sialopyranosides, situés dans l’immense majorité des cas en position terminale non réductrice de chaînes oligosaccharidiques, et des produits polycondensés
G polysialosides ». On traitera ceux-ci plus spécialement en fin de chapitre. Dans
les oligosaccharides sialylés solidaires des surfaces cellulaires, la position périphérique de l’acide sialique entraîne sa participation à de nombreux phénomènes
de reconnaissance : attachement d’enzymes, hormones, toxines, lectines, bactéries
et virus, participation au développement du système nerveux. C’est le principal
responsable de la charge négative des cellules.
Une particularité de la configuration neuraminique, c’est qu’on en a rencontré
à ce jour au moins vingt-cinq dérivés de substitution différents dans les glycoconjugués (Tableau 12.2). Sur la structure de base, on trouve les substituants acétyl (Ac), glycollyl (Gc), lactyl (Lac), acétoxyacétyl, méthyl (Me), sulfate (S) et
phosphate (P). Leur symbole abrégé utilise les trois lettres Neu, qui représentent
l’acide neuraminique, 12.1, suivie, d’un chiffre qui indique la place du substituant, sur l’oxygène ou l’azote, et du symbole du substituant. Par exemple, l’acide 9-O-acétyl-N-glycollylneuraminique s’écrit Neu9AcSGc. Le dernier acide en
bas à gauche du tableau 12.2, Neu2enSAc, est un produit d’élimination de l’hydroxyle anomérique, 12.4. On en rencontre des traces dans les fluides humains, et,
sous forme dérivée, c’est un sous-produit non désiré dans certaines réactions chimiques. Cette diversité d’expression est particulière à la configuration neuraminique : les autres configurations reconnues dans les glycoconjugués se manifestant d’une façon uniforme.
Les acides sialiques se distinguent également des autres monosaccharides des
glycoconjugués par leur absence totale du règne végétai. Ce sont des productions
typiques du règne animal, quoiqu’on en trouve dans quelques bactéries d’ailleurs
pathogènes pour l’homme et un protozoaire. Ils apparaissent 2 partir des échinodermes, étoiles de mer et oursins, où l’on trouve les éthers méthyliques
199
Neu 5 Ac (12.2)
Neu 4,5 Ac2
Neu 5,8 AC,
Neu 5,9 Ac,
Neu 4, 5 , 9 AC,
Neu 5 , 7, 9 Ac,
Neu 5 , 8, 9 Ac,
Neu 5 , 7 , 8, 9 Ac,
Neu 5 Ac 9 Lac
Neu 4, 5 Ac, 9 Lac
Neu 5 Ac 8 Me
Neu 5,9 Ac, 8 Me
Neu 5 Ac 9 P
Neu 5 Gc
Neu 4 Ac 5 Gc
Neu 7 Ac 5 Gc
Neu 9 Ac 5 Gc
Neu 7,9 Ac, 5 Gc
Neu 8,9 Ac2 5 Gc
Neu 7 , 8 , 9 Ac, 5 Gc
Neu 5 Gc 8 Me
Neu 9 Ac 5 Gc 8 Me
Neu 5 Gc 8s
Neu 5 (COCH,OAc)
Neu 2 en 5 Ac (12.4)
Tableau 12.2 Dérivés naturels de l’acide neuraminique.
On rencontre deux types de dérivés sialiques dans le monde vivant : des résidus a-sialopyranosides, situés dans l’immense majorité des cas en position terminale non réductrice de chaînes oligosaccharidiques, et des produits polycondensés
G polysialosides ». On traitera ceux-ci plus spécialement en fin de chapitre. Dans
les oligosaccharides sialylés solidaires des surfaces cellulaires, la position périphérique de l’acide sialique entraîne sa participation à de nombreux phénomènes
de reconnaissance : attachement d’enzymes, hormones, toxines, lectines, bactéries
et virus, participation au développement du système nerveux. C’est le principal
responsable de la charge négative des cellules.
Une particularité de la configuration neuraminique, c’est qu’on en a rencontré
à ce jour au moins vingt-cinq dérivés de substitution différents dans les glycoconjugués (Tableau 12.2). Sur la structure de base, on trouve les substituants acétyl (Ac), glycollyl (Gc), lactyl (Lac), acétoxyacétyl, méthyl (Me), sulfate (S) et
phosphate (P). Leur symbole abrégé utilise les trois lettres Neu, qui représentent
l’acide neuraminique, 12.1, suivie, d’un chiffre qui indique la place du substituant, sur l’oxygène ou l’azote, et du symbole du substituant. Par exemple, l’acide 9-O-acétyl-N-glycollylneuraminique s’écrit Neu9AcSGc. Le dernier acide en
bas à gauche du tableau 12.2, Neu2enSAc, est un produit d’élimination de l’hydroxyle anomérique, 12.4. On en rencontre des traces dans les fluides humains, et,
sous forme dérivée, c’est un sous-produit non désiré dans certaines réactions chimiques. Cette diversité d’expression est particulière à la configuration neuraminique : les autres configurations reconnues dans les glycoconjugués se manifestant d’une façon uniforme.
Les acides sialiques se distinguent également des autres monosaccharides des
glycoconjugués par leur absence totale du règne végétai. Ce sont des productions
typiques du règne animal, quoiqu’on en trouve dans quelques bactéries d’ailleurs
pathogènes pour l’homme et un protozoaire. Ils apparaissent 2 partir des échinodermes, étoiles de mer et oursins, où l’on trouve les éthers méthyliques