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Configuration des monosaccharides
YH
CHO
CO
I
I
W C - H
W Ç - O H
H-C-H
1.13
1.14
1.15
plique aisément, car les cellules vivantes les fabriquent tous à partir du D-glycéraldéhyde, et le trajet biosynthétique ne comporte à aucune étape une rupture entre
le carbone central du D-glycéraldéhyde et ses quatre substituants. La figure 1.2
schématise l'arbre généalogique de ces monosaccharides. Le D-fructose résulte de
la condensation aldolique de la dihydroxyacétone (partenaire nucléophile) sur le
D-glycéraldéhyde. I1 conduit soit au D-glucose soit au D-mannose par des modifications sur C(1) et C(2). Le D-glucose est épimérisé sur C(4) pour donner le
D-galactose. Le même D-glucose perd C( 1) et subit quelques transformations sur
C(2) et C(3) pour donner le D-ribose (il existe une autre voie biosynthétique, le
Acide sialique
N -Acétylmannosamine
D-Glycéraldéhyde
D-Ribose
N -Acétylglucosamine - D-Fructose - D-Glucose
N -Acétylgalactosamine
D-Mannose
D-Galactose
Figure 1.2 Filiation des principaux sucres de la série D.