Autres configurations de sucres
7
à gauche. I1 y a une difficulté de passage pour le carbone 5 lié à la chaîne latérale. Le lecteur devra se souvenir que, dans la convention Fischer, les valences verticales s’éloignent et les valences horizontales se rapprochent de l’observateur. I1
vérifiera alors que l’on peut appliquer les atomes lourds du D-glycéraldéhyde 1.4
sur la portion correspondant aux carbones 4, 5 et 6 des oxanes 1.1 et 1.2.
1.2 AUTRES CONFIGURATIONS DE SUCRES
I1 y a quatre carbones asymétriques dans la configuration 1.3, il y a donc
Z4 = 16 isomères, qui ont chacun leur nom. Le lecteur trouvera un tableau de ces
sucres au chapitre 4, consacré à la nomenclature. On retrouve la majorité de ces
configurations sous forme dérivée dans les cellules vivantes. Pour nous en tenir
aux constituants généraux universellement répandus, nous citerons le D-mannose
1.5, et le D-galactose 1.6, épimères respectivement en 2 et 4 du D-glucose. Nous
rencontrerons aussi fréquemment trois sucres où l’hydroxyle en C-2 a été remplacé par un groupement acétamido, désignés dans la pratique par les noms
N-acétylglucosamine 1.7, N-acétylmannosamine 1.8, et N-acétylgalactosamine
1.9. On observe aussi des molécules partiellement désoxygénées, comme le fucose 1.10. Tous ces sucres à fonction aldéhyde latente ont reçu le nom général d’aldoses. Mais le carbonyle latent peut aussi être cétonique. On a alors les cétoses,
tel le fructose 1.11. Tous les sucres comportant une chaîne de six carbones non
ramifiée ont reçu le nom général d’hexoses.
11 existe aussi des sucres à cinq carbones, les pentoses, dont deux représentants,
le D-ribose 1.12, et le désoxyribose (en nomenclature correcte, 2-déoxy-D-érythro-pentose) 1.13, dépassent infiniment les autres en importance. Un sucre à neuf
carbones, l’acide sialique 1.14, rassemble sur la même chaîne un carboxyle, un
carbonyle cétonique, cinq hydroxyles alcooliques et une fonction amide. On
numérote les chaînes de sucres dans le sens qui attribue le chiffre le plus bas au
carbone du carbonyle. Toutes ces molécules font partie du groupe des monosacchu rides.
A l’exception du fucose, tous ces sucres présentent sur le carbone pénultième
la même configuration que le carbone central du D-glycéraldéhyde. Ceci s’exCH,OH
CO
FHO
HO-C-H
W C- OH
HO-C-H
*‘-OH
F
F
W -OH
CH,OH
1.10
1.11
CHO
e C- OH
W -OH
fk -OH
F
F
CH,OH
1 . 1 2
7
à gauche. I1 y a une difficulté de passage pour le carbone 5 lié à la chaîne latérale. Le lecteur devra se souvenir que, dans la convention Fischer, les valences verticales s’éloignent et les valences horizontales se rapprochent de l’observateur. I1
vérifiera alors que l’on peut appliquer les atomes lourds du D-glycéraldéhyde 1.4
sur la portion correspondant aux carbones 4, 5 et 6 des oxanes 1.1 et 1.2.
1.2 AUTRES CONFIGURATIONS DE SUCRES
I1 y a quatre carbones asymétriques dans la configuration 1.3, il y a donc
Z4 = 16 isomères, qui ont chacun leur nom. Le lecteur trouvera un tableau de ces
sucres au chapitre 4, consacré à la nomenclature. On retrouve la majorité de ces
configurations sous forme dérivée dans les cellules vivantes. Pour nous en tenir
aux constituants généraux universellement répandus, nous citerons le D-mannose
1.5, et le D-galactose 1.6, épimères respectivement en 2 et 4 du D-glucose. Nous
rencontrerons aussi fréquemment trois sucres où l’hydroxyle en C-2 a été remplacé par un groupement acétamido, désignés dans la pratique par les noms
N-acétylglucosamine 1.7, N-acétylmannosamine 1.8, et N-acétylgalactosamine
1.9. On observe aussi des molécules partiellement désoxygénées, comme le fucose 1.10. Tous ces sucres à fonction aldéhyde latente ont reçu le nom général d’aldoses. Mais le carbonyle latent peut aussi être cétonique. On a alors les cétoses,
tel le fructose 1.11. Tous les sucres comportant une chaîne de six carbones non
ramifiée ont reçu le nom général d’hexoses.
11 existe aussi des sucres à cinq carbones, les pentoses, dont deux représentants,
le D-ribose 1.12, et le désoxyribose (en nomenclature correcte, 2-déoxy-D-érythro-pentose) 1.13, dépassent infiniment les autres en importance. Un sucre à neuf
carbones, l’acide sialique 1.14, rassemble sur la même chaîne un carboxyle, un
carbonyle cétonique, cinq hydroxyles alcooliques et une fonction amide. On
numérote les chaînes de sucres dans le sens qui attribue le chiffre le plus bas au
carbone du carbonyle. Toutes ces molécules font partie du groupe des monosacchu rides.
A l’exception du fucose, tous ces sucres présentent sur le carbone pénultième
la même configuration que le carbone central du D-glycéraldéhyde. Ceci s’exCH,OH
CO
FHO
HO-C-H
W C- OH
HO-C-H
*‘-OH
F
F
W -OH
CH,OH
1.10
1.11
CHO
e C- OH
W -OH
fk -OH
F
F
CH,OH
1 . 1 2