116
Transformations chimiques et synthèse des oligosaccharides
10.5 FLUOROHYDROLYSE~~~]
Le traitement de la chitine 10.53, [O-D-GlcNAcp-( 1-4)-1, P-D-GlcAc, ( n très
grand) de la carapace des crustacés par le fluorure d’hydrogène liquide pur à 0°C
donne quantitativement une collection d’oligomères 10.54, [P-D-GlcNAcp-( 14)],-a-D-GlcNAcp-( 1-F), ( n = 1-1 1). La réaction est préparative. Ces oligomères
jouent un rôle dans les interactions de reconnaissance entre les plantes supérieures
et leurs hôtes, symbiotiques ou parasitiques.
RÉFÉRENCES
[ 11 R. Kuhn et W. Kirschenlohr, Anaalen, 600 (1956) 135- 143.
[2] J. Alais et A. Veyrières, Curbohydl: Res., 93 (1981) 164.165.
[3] J. D. Stevens, Curbohydl: Res., 21 (1972) 490-492.
[4] L. Hough, A. C. Richardson et L. A. W. Thielwall, Curbohydr: Res., 75 (1979) CI 1[SI J. Alais, A. Maranduba et A. Veyrières, Tetrahedron Lett., (1983) 2383-2386.
[6] H. Paulsen, Angew. Chem. Znr. Ed. Engl., 21 (1982) 155-173.
[7] R. R. Schmidt, Arzgew Chem. Znt. Ed. Engl., 25 (1986) 212-235.
[8] P. J. Garregg et A. A. Lindberg, dans Carbohydrate Chemist- publié sous la direc[9] S. Hanessian et J. Banoub, Curbohydr: Res., 53 (1977) C-13.
c10.
tion de J. E Kennedy, Clarendon Press, Oxford 1988, Chap. 12, p. 500-526.
[IO] A. Lubineau et A. Malleron, Tetrahedron Let., 26 (1985) 1713-1716.
[I i l U. Nilsson, A. K. Ray et Goran Magnusson, Curbohydr: Res., 208 (1990) 260-263.
[ 121 M. Kiso et L. Anderson, Carbohydr: Res., 136 (1985) 309-323.
[13] A. Lubineau, J. Le Gallic et A. Malleron, Tetrahedron Let.. 28 (1987) 5041-5044.
[14] J. M. Pougny, M. A. M. Nassr, N. Naulet et P. Sinay, Nouv. J. Chem., 2 (1978) 389[ 151 R. U. Lemieux et R. M. Ratcliffe, Can. J. Chem., 57 (1 979) 1244- 125 1 .
1161 P. J. Garegg, C. Henrichson, T. Norberg et P. Ossovski, Curbohydr: Res., 119 (1983)
[I71 S. David, A. Malleron et C. Dini, Carbohydr: Res., 188 (1989) 193-200.
[18] S. Hanessian et J. M. Vatèle, Tetrahedron Lett., (1981) 3579-3582.
[19] D. Kahne, S. Walker, Y. Cheng et D. V. Engen, J. Am. Chem. Soc., 111 (1989) 68816882.
[20] A. K. Sarkar et K. L. Matta, Curbohydl: Res., 233 (1992) 245-250.
[21] C. Augé et A. Veyrières, Curbolzydr: Res., 46 (1976) 293-298.
[22] N. M. Spijker et C. A. A. Bockel, Angew. Chem. Znt., Ed. Engl. 30 (1991) 180-182.
[23] J. Defaye, J. M. Guillot, P. Biely et M. Vrhnka, Curbohydr: Res, 228 (1992) 47-64.
[24] S. David, C. Augé et C. Gautheron, Adv. Curbohydr: Chem. Biochem., 49 (1991) 176[25] Y. Ichikawa, G. C. Look et C. H. Wong, Anal. Bioch., 202 (1992) 215-238.
1261 C. H. Wong, S. L. Haynie et G. M. Whitesides, J. Org. Chem., 47 (1982) 5416-5418.
1271 C. E Herrmann, U. Kragl et C. Wandrey, Angew. Chem. Znt. Ed. Engl. 32 (1993)
(281 J. Defaye, A. Cadelle et C. Petersen, Curbohydr: Res. 261 (1994) 267-277.
395.
95-100.
237.
1342- 1343.
Transformations chimiques et synthèse des oligosaccharides
10.5 FLUOROHYDROLYSE~~~]
Le traitement de la chitine 10.53, [O-D-GlcNAcp-( 1-4)-1, P-D-GlcAc, ( n très
grand) de la carapace des crustacés par le fluorure d’hydrogène liquide pur à 0°C
donne quantitativement une collection d’oligomères 10.54, [P-D-GlcNAcp-( 14)],-a-D-GlcNAcp-( 1-F), ( n = 1-1 1). La réaction est préparative. Ces oligomères
jouent un rôle dans les interactions de reconnaissance entre les plantes supérieures
et leurs hôtes, symbiotiques ou parasitiques.
RÉFÉRENCES
[ 11 R. Kuhn et W. Kirschenlohr, Anaalen, 600 (1956) 135- 143.
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[3] J. D. Stevens, Curbohydl: Res., 21 (1972) 490-492.
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[6] H. Paulsen, Angew. Chem. Znr. Ed. Engl., 21 (1982) 155-173.
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[8] P. J. Garregg et A. A. Lindberg, dans Carbohydrate Chemist- publié sous la direc[9] S. Hanessian et J. Banoub, Curbohydr: Res., 53 (1977) C-13.
c10.
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[ 121 M. Kiso et L. Anderson, Carbohydr: Res., 136 (1985) 309-323.
[13] A. Lubineau, J. Le Gallic et A. Malleron, Tetrahedron Let.. 28 (1987) 5041-5044.
[14] J. M. Pougny, M. A. M. Nassr, N. Naulet et P. Sinay, Nouv. J. Chem., 2 (1978) 389[ 151 R. U. Lemieux et R. M. Ratcliffe, Can. J. Chem., 57 (1 979) 1244- 125 1 .
1161 P. J. Garegg, C. Henrichson, T. Norberg et P. Ossovski, Curbohydr: Res., 119 (1983)
[I71 S. David, A. Malleron et C. Dini, Carbohydr: Res., 188 (1989) 193-200.
[18] S. Hanessian et J. M. Vatèle, Tetrahedron Lett., (1981) 3579-3582.
[19] D. Kahne, S. Walker, Y. Cheng et D. V. Engen, J. Am. Chem. Soc., 111 (1989) 68816882.
[20] A. K. Sarkar et K. L. Matta, Curbohydl: Res., 233 (1992) 245-250.
[21] C. Augé et A. Veyrières, Curbolzydr: Res., 46 (1976) 293-298.
[22] N. M. Spijker et C. A. A. Bockel, Angew. Chem. Znt., Ed. Engl. 30 (1991) 180-182.
[23] J. Defaye, J. M. Guillot, P. Biely et M. Vrhnka, Curbohydr: Res, 228 (1992) 47-64.
[24] S. David, C. Augé et C. Gautheron, Adv. Curbohydr: Chem. Biochem., 49 (1991) 176[25] Y. Ichikawa, G. C. Look et C. H. Wong, Anal. Bioch., 202 (1992) 215-238.
1261 C. H. Wong, S. L. Haynie et G. M. Whitesides, J. Org. Chem., 47 (1982) 5416-5418.
1271 C. E Herrmann, U. Kragl et C. Wandrey, Angew. Chem. Znt. Ed. Engl. 32 (1993)
(281 J. Defaye, A. Cadelle et C. Petersen, Curbohydr: Res. 261 (1994) 267-277.
395.
95-100.
237.
1342- 1343.