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Les sucres en synthèse chirale
8 . 3 8
O
8 . 4 0
~
C0,Me
O
IrV'.
8 . 3 9
8 . 4 1
Me
OCMe,
C02Me
8 . 4 2
R; 1"
TI
, CH,
CH,
, CH2
,,' \ ,,' \ ," \ ,'
CO
CO
CO
OH
OH
OH
OH
OH
OH
I
I
I
8 . 4 3
8 . 4 4
condensation de l'anion avec CNC02Me donne 8.41, qui est réduit en 8.42 par
l'hydrure de diisobutylaluminium. L'orientation du méthyle de 8.42 correspond à
celle de l'alcaloïde epi. Pour la (-)-ajmalicine, il faut épimériser au niveau de C(5)
du sucre, à une étape convenable. La méthode repose sur l'ouverture de la lactone, qui libère la fonction alcool sur C(5). Celle-ci est alors inversée.
Substances naturelles d'origine polypropionique
Sur la molécule d'un certain nombre de substances naturelles, souvent antibiotiques, on observe des séquences constituées par une chaîne carbonée linéaire sur
laquelle alternent les ramifications méthyle et hydroxyle comme sur le fragment
Les sucres en synthèse chirale
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l'hydrure de diisobutylaluminium. L'orientation du méthyle de 8.42 correspond à
celle de l'alcaloïde epi. Pour la (-)-ajmalicine, il faut épimériser au niveau de C(5)
du sucre, à une étape convenable. La méthode repose sur l'ouverture de la lactone, qui libère la fonction alcool sur C(5). Celle-ci est alors inversée.
Substances naturelles d'origine polypropionique
Sur la molécule d'un certain nombre de substances naturelles, souvent antibiotiques, on observe des séquences constituées par une chaîne carbonée linéaire sur
laquelle alternent les ramifications méthyle et hydroxyle comme sur le fragment