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Les sucres en synthèse chirale
à l’ordinateur est la structure d’un composé naturel à forte activité, le FK506, dessinée d’une certaine façon, qui est la plus habituelle dans les périodiques, en haut
à gauche. A partir de ce dessin, le programme donne la configuration absolue, R
ou S, autour de chaque carbone. I1 sectionne le grand cycle et aligne la chaîne sur
un axe vertical, ce qui permet de passer à la représentation suivant la convention
de Fischer (en haut à droite), familière aux spécialistes des sucres, ou à la représentation en zig-zag (en bas). La représentation Fischer est particulièrement comMe
‘
O
/ O
Me
Me
XC
12
ox
OH
OX
Figure 8.1 Attribution des symboles R, S et dessin de deux projections du composé FK SO6
par le programme Chiron. D’après S. Hanessian, J. Franco et B. Larouche, Pure Appl.
Chem., 62 (1990) 1887-1910, S. Hanessian, Ibid., 65 (1993) 1189-1204 et S. Hanessian,
Total Synthesis of Natural Product : The Chiron Approach, Pergamon Press, 1983 (publié
avec les aimables autorisations de l’International Union of Pure and Applied Chemistry).