120
Changements de configuration. Sucres non saturés et ramifiés
H,HgCl
HO
BzO
OBz
OBz
7 . 4 0
7 . 4 1
7 . 4 2
7 . 4 5
7.46
sion en cyclohexanone en remplaçant HgC1, par une quantité catalytique (relativement élevée, 10-20 mol %) d’acétate ou de chlorure de palladium[’*].
7.6 SUCRES RAMIFIÉS
7.6.1 Généralités
Deux sucres ramifiés, l’apiose 7.43 et l’hamamélose 7.44, sont très répandus
dans le monde végétal. On en a isolé au moins une quarantaine d’autres comme
constituants de molécules antibiotiques, ce qui a stimulé un effort synthétique
important. La maîtrise des conditions de ramification semble indispensable si l’on
veut utiliser les sucres comme matière première chirale. I1 est commode de classer les sucres ramifiés en deux groupes. Dans le groupe le plus abondant, car c’est
le plus facile à préparer, il y a un hétéroélément, le plus souvent l’oxygène d’un
Précédent

- 133/313

Suivant