REVUE BIBLIOGRAPHIQUE
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I.3. Les béta-lactamines
I.3.1. Définition
Les béta-lactamines constituent une grande famille d’antibiotiques, la plus importante par le
nombre et la diversité des molécules et par ses indications thérapeutiques (Bryskier, 1999 ;
Handal et Olsen, 2000 ; Livermore et Brown, 2001). Elles sont caractérisées par la présence
d’un cycle béta-lactame (Fig.1) indispensable à l’activité antibactérienne, associé ou pas à des
cycles et des chaînes latérales variables. Ces antibiotiques, bactéricides, ont une faible toxicité
associée à un mode d’action fort complexe sur des protéines de la membrane cytoplasmique
dénommées protéines liant la pénicilline (PLP) (Cavallo et al., 2004).
Figure 1 : Structure du cycle béta-lactame (Cavallo et al., 2004).
I.3.2. Classification
La classification des béta-lactamines, selon leur structure chimique en relation avec l’activité
antibactérienne, permet de distinguer 3 grands groupes (Fig.2) :
Dérivés de l’acide-6-aminopénicillanique
Leur noyau de base associe un cycle béta-lactame à un cycle thiazolidine, spécifique des
pénicillines. Il intègre le grand groupe des béta-lactamines ayant un noyau péname,
caractéristique des pénicillines. On distingue sept sous-groupes, selon la nature du radical fixé
sur le carbone en position 6 (R6), dont les amino-pénicillines (amoxicilline), les ureidopénicillines (pipéracilline) et les carboxy-pénicillines (ticarcilline) (Bryskier, 1999).
D’autres béta-lactamines ont un noyau qui dérive du noyau péname par substitution du soufre
en position 1 par :
un oxygène qui est à l’origine du noyau clavâme ; l’acide clavulanique est la seule
molécule naturelle actuellement commercialisée.
un atome de carbone (radical CH 2 ) qui est à l’origine du noyau pénème ; les carbapénèmes
les plus connus sont : l’imipénème, le méropénème et l’ertapénème (Cavallo et al., 2004).
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I.3. Les béta-lactamines
I.3.1. Définition
Les béta-lactamines constituent une grande famille d’antibiotiques, la plus importante par le
nombre et la diversité des molécules et par ses indications thérapeutiques (Bryskier, 1999 ;
Handal et Olsen, 2000 ; Livermore et Brown, 2001). Elles sont caractérisées par la présence
d’un cycle béta-lactame (Fig.1) indispensable à l’activité antibactérienne, associé ou pas à des
cycles et des chaînes latérales variables. Ces antibiotiques, bactéricides, ont une faible toxicité
associée à un mode d’action fort complexe sur des protéines de la membrane cytoplasmique
dénommées protéines liant la pénicilline (PLP) (Cavallo et al., 2004).
Figure 1 : Structure du cycle béta-lactame (Cavallo et al., 2004).
I.3.2. Classification
La classification des béta-lactamines, selon leur structure chimique en relation avec l’activité
antibactérienne, permet de distinguer 3 grands groupes (Fig.2) :
Dérivés de l’acide-6-aminopénicillanique
Leur noyau de base associe un cycle béta-lactame à un cycle thiazolidine, spécifique des
pénicillines. Il intègre le grand groupe des béta-lactamines ayant un noyau péname,
caractéristique des pénicillines. On distingue sept sous-groupes, selon la nature du radical fixé
sur le carbone en position 6 (R6), dont les amino-pénicillines (amoxicilline), les ureidopénicillines (pipéracilline) et les carboxy-pénicillines (ticarcilline) (Bryskier, 1999).
D’autres béta-lactamines ont un noyau qui dérive du noyau péname par substitution du soufre
en position 1 par :
un oxygène qui est à l’origine du noyau clavâme ; l’acide clavulanique est la seule
molécule naturelle actuellement commercialisée.
un atome de carbone (radical CH 2 ) qui est à l’origine du noyau pénème ; les carbapénèmes
les plus connus sont : l’imipénème, le méropénème et l’ertapénème (Cavallo et al., 2004).