GENERALITES
4
I.1.2.1. Les pénames
Les pénames renferment les pénicillines, les oxa-1-pénames et les carbapénames. Ces
composés sont constitués de trois parties, un noyau thiazolidine fixé sur un cycle β-lactame et
une chaîne latérale sur le C6 qui permet de les différencier. On distingue 7 groupes dont les
aminopénicillines
(ampicilline),
les
ureidopénicillines
(pipéracilline)
et
les
carboxypénicillines (ticarcilline) (Bryskier, 1999).
I.1.2.2. Les pénèmes
Le groupe des pénèmes renferme des molécules synthétiques. Il se caractérise par la
présence d’un cycle thiazolidine attaché au cycle β-lactame. Selon l’atome présent en position
1 (soufre, radical CH 2 ou oxygène), on distingue respectivement : les pénèmes, les
carbapénèmes et les oxapénèmes. Les carbapénèmes possèdent un large spectre antibactérien
incluant les bactéries à Gram positif et à Gram négatif (Bryskier, 1999).
I.1.2.3. Les céphèmes
Les céphèmes sont constitués d’un noyau β-lactame auquel est accolé un hexa-cycle
insaturé (dihydrothiazine). Il existe plusieurs classifications des céphèmes : chimique,
microbiologique et pharmacologique. Chimiquement, les céphèmes peuvent être divisés en
trois groupes en fonction de l’atome en position 1 du cycle hexa-atomique : soufre
(céphalosporines), méthylène (carbacéphèmes) ou oxygène (oxa-1-céphèmes). Chaque groupe
peut être subdivisé en fonction de la présence ou non en 7-a d’un groupement methoxy : les
céphamycines (céfoxitine) et les céphalosporines vraies. Les céphalosporines sont
traditionnellement divisées en première, deuxième, troisième et quatrième génération
(Bryskier, 1999).
I.1.2.4. Les monobactames
Les monolactames se caractérisent par une structure monocyclique (noyau β-lactame).
Les monobactames naturels sont de faibles agents antibactériens mais ils se caractérisent par
une très bonne stabilité à l’action des β-lactamases. Le premier monolactame développé et
utilisé en clinique est l’aztréonam qui dérive d’un monolactame naturel isolé de
Chromobacterium violaceum et possède une activité primaire sur les bactéries à Gram négatif
(Bryskier, 1999).
4
I.1.2.1. Les pénames
Les pénames renferment les pénicillines, les oxa-1-pénames et les carbapénames. Ces
composés sont constitués de trois parties, un noyau thiazolidine fixé sur un cycle β-lactame et
une chaîne latérale sur le C6 qui permet de les différencier. On distingue 7 groupes dont les
aminopénicillines
(ampicilline),
les
ureidopénicillines
(pipéracilline)
et
les
carboxypénicillines (ticarcilline) (Bryskier, 1999).
I.1.2.2. Les pénèmes
Le groupe des pénèmes renferme des molécules synthétiques. Il se caractérise par la
présence d’un cycle thiazolidine attaché au cycle β-lactame. Selon l’atome présent en position
1 (soufre, radical CH 2 ou oxygène), on distingue respectivement : les pénèmes, les
carbapénèmes et les oxapénèmes. Les carbapénèmes possèdent un large spectre antibactérien
incluant les bactéries à Gram positif et à Gram négatif (Bryskier, 1999).
I.1.2.3. Les céphèmes
Les céphèmes sont constitués d’un noyau β-lactame auquel est accolé un hexa-cycle
insaturé (dihydrothiazine). Il existe plusieurs classifications des céphèmes : chimique,
microbiologique et pharmacologique. Chimiquement, les céphèmes peuvent être divisés en
trois groupes en fonction de l’atome en position 1 du cycle hexa-atomique : soufre
(céphalosporines), méthylène (carbacéphèmes) ou oxygène (oxa-1-céphèmes). Chaque groupe
peut être subdivisé en fonction de la présence ou non en 7-a d’un groupement methoxy : les
céphamycines (céfoxitine) et les céphalosporines vraies. Les céphalosporines sont
traditionnellement divisées en première, deuxième, troisième et quatrième génération
(Bryskier, 1999).
I.1.2.4. Les monobactames
Les monolactames se caractérisent par une structure monocyclique (noyau β-lactame).
Les monobactames naturels sont de faibles agents antibactériens mais ils se caractérisent par
une très bonne stabilité à l’action des β-lactamases. Le premier monolactame développé et
utilisé en clinique est l’aztréonam qui dérive d’un monolactame naturel isolé de
Chromobacterium violaceum et possède une activité primaire sur les bactéries à Gram négatif
(Bryskier, 1999).