Chapitre I :
Synthèse bibliographique
15
La plupart des hydrocarbures aromatiques polycycliques sont peu volatils, très peu solubles
dans l’eau. Ces substances sont stables (hydrolyse négligeable) mais leur biodégradabilité
varie fortement selon les conditions du milieu (INERIS, 2005).
Etant hydrophobes, liposolubles, les hydrocarbures aromatiques polycycliques ont
tendance à s'adsorber sur les matrices solides et notamment les matières organiques.
Les hydrocarbures aromatiques polycycliques peuvent être classés en trois groupes basés
sur le nombre de cycles aromatiques qu’ils contiennent et leurs masses molaires
moléculaires :
• hydrocarbures aromatiques polycycliques de faibles masses molaires moléculaires (de
l’ordre de 152-178 g/mol, soit 2 à 3 cycles) : naphtalène, acénaphtylène, acénaphtène,
fluorène, anthracène et phénanthrène – solubilité et volatilité la plus élevé.
• hydrocarbures aromatiques polycycliques de masses molaires moléculaires intermédiaires
(de l’ordre de 202 g/mol, 4 cycles) : fluoranthène, pyrène.
• hydrocarbures poly aromatiques à masses molaires moléculaires élevées (de l’ordre de
228-278 g/mol, soit 4 à 6 cycles) : benzo(a)anthracène, chrysène, benzo(a)pyrène,
benzo(b)fluoranthène, dibenzo(ah)anthracène, benzo(k)fluoranthène, benzo(ghi)pérylène,
indéno(1,2,3, cd)pyrène – sorption la plus forte.
I.1.3. Toxicité des HAPs
L’une des raisons ayant conduit au classement des HAPs dans la liste des polluants
prioritaires de l’EPA (agence environnementale américaine) est le caractère toxique de
certains d’entre eux. Ce sont des molécules biologiquement actives qui, une fois absorbées
par les organismes, se prêtent à des réactions de transformation sous l’action d’enzymes
conduisant à la formation d’époxydes et / ou de dérivés hydroxylés.
Les métabolites ainsi formés peuvent avoir un effet toxique plus ou moins marqué en se
liant à des molécules biologiques fondamentales telles que les protéines, l’ARN, l’ADN et
provoquer des dysfonctionnements cellulaires.
Cependant, les effets toxicologiques de tous les HAPs actuellement, sont imparfaitement
connus .toutefois, les données expérimentales disponibles chez l’animal ont montrés que
certains HAPs pouvaient induire spécifiquement de nombreux effets sur la santé, des effets
systémique
(hépatiques, hématologique, immunologiques et
développement
d’athéroscléroses), et / ou des effets sur la reproduction ainsi que des effets génotoxiques
(mutagènes) et cancérigènes (INERIS, 2005).
Synthèse bibliographique
15
La plupart des hydrocarbures aromatiques polycycliques sont peu volatils, très peu solubles
dans l’eau. Ces substances sont stables (hydrolyse négligeable) mais leur biodégradabilité
varie fortement selon les conditions du milieu (INERIS, 2005).
Etant hydrophobes, liposolubles, les hydrocarbures aromatiques polycycliques ont
tendance à s'adsorber sur les matrices solides et notamment les matières organiques.
Les hydrocarbures aromatiques polycycliques peuvent être classés en trois groupes basés
sur le nombre de cycles aromatiques qu’ils contiennent et leurs masses molaires
moléculaires :
• hydrocarbures aromatiques polycycliques de faibles masses molaires moléculaires (de
l’ordre de 152-178 g/mol, soit 2 à 3 cycles) : naphtalène, acénaphtylène, acénaphtène,
fluorène, anthracène et phénanthrène – solubilité et volatilité la plus élevé.
• hydrocarbures aromatiques polycycliques de masses molaires moléculaires intermédiaires
(de l’ordre de 202 g/mol, 4 cycles) : fluoranthène, pyrène.
• hydrocarbures poly aromatiques à masses molaires moléculaires élevées (de l’ordre de
228-278 g/mol, soit 4 à 6 cycles) : benzo(a)anthracène, chrysène, benzo(a)pyrène,
benzo(b)fluoranthène, dibenzo(ah)anthracène, benzo(k)fluoranthène, benzo(ghi)pérylène,
indéno(1,2,3, cd)pyrène – sorption la plus forte.
I.1.3. Toxicité des HAPs
L’une des raisons ayant conduit au classement des HAPs dans la liste des polluants
prioritaires de l’EPA (agence environnementale américaine) est le caractère toxique de
certains d’entre eux. Ce sont des molécules biologiquement actives qui, une fois absorbées
par les organismes, se prêtent à des réactions de transformation sous l’action d’enzymes
conduisant à la formation d’époxydes et / ou de dérivés hydroxylés.
Les métabolites ainsi formés peuvent avoir un effet toxique plus ou moins marqué en se
liant à des molécules biologiques fondamentales telles que les protéines, l’ARN, l’ADN et
provoquer des dysfonctionnements cellulaires.
Cependant, les effets toxicologiques de tous les HAPs actuellement, sont imparfaitement
connus .toutefois, les données expérimentales disponibles chez l’animal ont montrés que
certains HAPs pouvaient induire spécifiquement de nombreux effets sur la santé, des effets
systémique
(hépatiques, hématologique, immunologiques et
développement
d’athéroscléroses), et / ou des effets sur la reproduction ainsi que des effets génotoxiques
(mutagènes) et cancérigènes (INERIS, 2005).