96 première partie La chimie de la vie
Pour faire un nucléotide, nous devons attacher un groupement
phosphate au cinquième atome de carbone (59) du pentose
(voir la figure 5.26b). La molécule devient alors un nucléoside monophosphate : celui-ci est plus connu sous le nom de
nucléotide. Notez qu’il existe plusieurs types de nucléotides
qui n’entrent pas dans la composition des acides nucléiques :
nous avons déjà parlé au chapitre 4 de l’ATP, molécule importante permettant les transferts d’énergie, et nous en verrons
d’autres (transporteurs d’électrons et messagers intracellulaires) lorsque nous étudierons la cellule et le métabolisme.
Les polymères des nucléotides
Nous pouvons maintenant examiner comment les nucléotides sont liés entre eux pour élaborer un polynucléotide.
Dans cette macromolécule, les monomères sont unis par une
liaison phosphodiester, qui consiste en un groupement phosphate attaché aux monosaccharides de deux nucléotides.
Cette liaison contribue à former un squelette dont la séquence
d’unités pentose-phosphate se répète (voir la figure 5.26a).
(Notez que les bases azotées ne font pas partie du squelette.)
Les deux extrémités libres du polymère sont différentes l’une
de l’autre : l’une se termine par un groupement phosphate
attaché à un carbone 59, tandis que l’autre porte un groupement hydroxyle sur un carbone 39. On les appelle respectivement l’extrémité 59 et l’extrémité 39. On peut donc affirmer
que chaque brin d’ADN possède une orientation intégrée le
long de son squelette pentose-phosphate, semblable à une
rue à sens unique. Tout le long de ce squelette se trouvent
des chaînes latérales constituées d’une base azotée.
La séquence des bases azotées du polymère d’ADN (ou
d’ARNm) constitue sa structure primaire, typique de chaque
gène, et elle fournit une information très spécifique à la cellule.
Comme les gènes comprennent habituellement des centaines
ou des milliers de nucléotides, le nombre de séquences possibles est pratiquement illimité. L’information d’un gène se
trouve encodée dans la séquence spécifique des quatre bases
d’ADN. Par exemple, la séquence génétique 5’-AGGTAACTT-3’
signifie une chose, alors que la séquence 5’-CGCTTTAAC-3’ a
une tout autre signification. (Évidemment, tous les gènes comportent des séquences beaucoup plus longues.) C’est l’ordre
linéaire des quatre bases tel qu’il est encodé dans un gène
qui détermine la séquence des acides aminés (la structure
primaire) d’une protéine. Cette séquence détermine aussi la
structure tridimensionnelle et la fonction d’une protéine
dans une cellule.
La structure des molécules d’aDn et d’arn
Les molécules d’ARN des cellules se composent généralement
d’une seule chaîne de polynucléotides semblable à celle qui
est illustrée à la figure 5.26a. Par contre, les molécules d’ADN
(a) Polynucléotide, ou acide nucléique
(b) Nucléotide
(c) Composantes des nucléosides
NH 2
NH 2
NH 2
C
C
N
H
O
CH
CH
N
C
N
H
O
C
CH
HN
C
CH 3
O
C
N
H
O
CH
CH
HN
C
O
O
Cytosine (C)
Bases azotées
Pyrimidines
Monosaccharides
Purines
Thymine
(T, dans l’ADN)
C
N
C
C
N
CH
C
Adénine (A)
Désoxyribose (dans l’ADN)
Ribose (dans l’ARN)
N
N
H
C
N
C
NH
C
HC
HC
N
N
H
Guanine (G)
Base azotée
Nucléoside
Extrémité 5’
Extrémité 3’
5‘C
Monosaccharide
(pentose)
Groupement
phosphate
Squelette pentose-phosphate
(sur fond bleu)
O
O –
P
– O
O
OH
CH 2 O
O
O
O
O
4
1
5
3
2
HOCH 2
HOCH 2
OH
H
H
H
OH
H
H
O
4
1
5
3
2
OH
H
H
H
OH
H
OH
O
Uracile
(U, dans l’ARN)
3‘C
3‘C
1‘C
5‘C
5‘C
3‘C
m Figure 5.26 Les composantes des acides nucléiques. (a) Un polynucléotide est
constitué d’un squelette pentose-phosphate sur lequel se rattachent différentes chaînes
latérales, les bases azotées. (b) Les nucléotides, c’est-à-dire les monomères d’acides
nucléiques, comportent une base azotée, un monosaccharide et un groupement phosphate.
Dépourvue de groupement phosphate, la structure résultante s’appelle un nucléoside.
(c) Les composantes d’un nucléoside sont une base azotée (une pyrimidine ou une purine)
et un monosaccharide à cinq atomes de carbone (un désoxyribose ou un ribose).
Pour faire un nucléotide, nous devons attacher un groupement
phosphate au cinquième atome de carbone (59) du pentose
(voir la figure 5.26b). La molécule devient alors un nucléoside monophosphate : celui-ci est plus connu sous le nom de
nucléotide. Notez qu’il existe plusieurs types de nucléotides
qui n’entrent pas dans la composition des acides nucléiques :
nous avons déjà parlé au chapitre 4 de l’ATP, molécule importante permettant les transferts d’énergie, et nous en verrons
d’autres (transporteurs d’électrons et messagers intracellulaires) lorsque nous étudierons la cellule et le métabolisme.
Les polymères des nucléotides
Nous pouvons maintenant examiner comment les nucléotides sont liés entre eux pour élaborer un polynucléotide.
Dans cette macromolécule, les monomères sont unis par une
liaison phosphodiester, qui consiste en un groupement phosphate attaché aux monosaccharides de deux nucléotides.
Cette liaison contribue à former un squelette dont la séquence
d’unités pentose-phosphate se répète (voir la figure 5.26a).
(Notez que les bases azotées ne font pas partie du squelette.)
Les deux extrémités libres du polymère sont différentes l’une
de l’autre : l’une se termine par un groupement phosphate
attaché à un carbone 59, tandis que l’autre porte un groupement hydroxyle sur un carbone 39. On les appelle respectivement l’extrémité 59 et l’extrémité 39. On peut donc affirmer
que chaque brin d’ADN possède une orientation intégrée le
long de son squelette pentose-phosphate, semblable à une
rue à sens unique. Tout le long de ce squelette se trouvent
des chaînes latérales constituées d’une base azotée.
La séquence des bases azotées du polymère d’ADN (ou
d’ARNm) constitue sa structure primaire, typique de chaque
gène, et elle fournit une information très spécifique à la cellule.
Comme les gènes comprennent habituellement des centaines
ou des milliers de nucléotides, le nombre de séquences possibles est pratiquement illimité. L’information d’un gène se
trouve encodée dans la séquence spécifique des quatre bases
d’ADN. Par exemple, la séquence génétique 5’-AGGTAACTT-3’
signifie une chose, alors que la séquence 5’-CGCTTTAAC-3’ a
une tout autre signification. (Évidemment, tous les gènes comportent des séquences beaucoup plus longues.) C’est l’ordre
linéaire des quatre bases tel qu’il est encodé dans un gène
qui détermine la séquence des acides aminés (la structure
primaire) d’une protéine. Cette séquence détermine aussi la
structure tridimensionnelle et la fonction d’une protéine
dans une cellule.
La structure des molécules d’aDn et d’arn
Les molécules d’ARN des cellules se composent généralement
d’une seule chaîne de polynucléotides semblable à celle qui
est illustrée à la figure 5.26a. Par contre, les molécules d’ADN
(a) Polynucléotide, ou acide nucléique
(b) Nucléotide
(c) Composantes des nucléosides
NH 2
NH 2
NH 2
C
C
N
H
O
CH
CH
N
C
N
H
O
C
CH
HN
C
CH 3
O
C
N
H
O
CH
CH
HN
C
O
O
Cytosine (C)
Bases azotées
Pyrimidines
Monosaccharides
Purines
Thymine
(T, dans l’ADN)
C
N
C
C
N
CH
C
Adénine (A)
Désoxyribose (dans l’ADN)
Ribose (dans l’ARN)
N
N
H
C
N
C
NH
C
HC
HC
N
N
H
Guanine (G)
Base azotée
Nucléoside
Extrémité 5’
Extrémité 3’
5‘C
Monosaccharide
(pentose)
Groupement
phosphate
Squelette pentose-phosphate
(sur fond bleu)
O
O –
P
– O
O
OH
CH 2 O
O
O
O
O
4
1
5
3
2
HOCH 2
HOCH 2
OH
H
H
H
OH
H
H
O
4
1
5
3
2
OH
H
H
H
OH
H
OH
O
Uracile
(U, dans l’ARN)
3‘C
3‘C
1‘C
5‘C
5‘C
3‘C
m Figure 5.26 Les composantes des acides nucléiques. (a) Un polynucléotide est
constitué d’un squelette pentose-phosphate sur lequel se rattachent différentes chaînes
latérales, les bases azotées. (b) Les nucléotides, c’est-à-dire les monomères d’acides
nucléiques, comportent une base azotée, un monosaccharide et un groupement phosphate.
Dépourvue de groupement phosphate, la structure résultante s’appelle un nucléoside.
(c) Les composantes d’un nucléoside sont une base azotée (une pyrimidine ou une purine)
et un monosaccharide à cinq atomes de carbone (un désoxyribose ou un ribose).