80 première partie La chimie de la vie
Étant donné que les molécules d’amidon et de cellulose
ont des liaisons glycosidiques différentes, elles diffèrent aussi
par leur structure tridimensionnelle. Certaines molécules d’amidon sont principalement hélicoïdales. Quant à la molécule de
cellulose, elle est droite, jamais ramifiée, et quelques-uns de ses
groupements hydroxyle situés sur les monomères de glucose
peuvent former des liaisons hydrogène avec des groupements
hydroxyle d’autres molécules de cellulose pa rallèles. Dans la
paroi d’une cellule végétale, des molécules de cellulose parallèles, retenues ensemble de cette façon, s’associent en unités
appelées microfibrilles (figure 5.8). Sem blables à des câbles,
ces microfibrilles constituent un matériau de soutien résistant
pour les Végétaux et une substance importante pour les êtres
humains, car la cellulose est le principal constituant du papier
et la seule composante du coton.
Les enzymes qui digèrent l’amidon en hydrolysant les
liaisons glycosidiques a sont incapables d’hydrolyser les liaisons
glycosidiques b de la cellulose en raison des configurations
distinctes de ces deux molécules. En fait, peu d’organismes produisent des enzymes capables d’hydrolyser la cellulose, ce qui
est un atout très important compte tenu de la fonction structurale de cette substance. Ni les Animaux ni les êtres humains
ne peuvent dégrader la cellulose. Celle que contiennent les
aliments n’est pas digérée : elle passe tout droit dans le tube
digestif et elle est éliminée avec les matières fécales. En érodant les parois du tube digestif, la cellulose stimule la sécrétion de mucus, lequel facilite le passage des aliments. Donc,
même si la cellulose ne constitue pas un nutriment pour les
humains, elle fait partie de tout régime alimentaire sain. On
en trouve en grande quantité dans la plupart des fruits, dans
les légumes et dans les céréales. Le terme fibres insolubles qui
figure sur les emballages des produits alimentaires désigne
surtout la cellulose.
Certains microorganismes digèrent la cellulose en la décomposant en monomères de glucose. Par exemple, les premiers
compartiments de l’estomac d’une vache abritent une grande
variété de microorganismes capables d’en assurer la digestion.
Dans ces compartiments appelés panse et bonnet, ces microorganismes hydrolysent la cellulose du foin et de l’herbe et
transforment le glucose en d’autres composés qui deviennent
des nutriments pour la vache. De même, les termites ne
peuvent digérer la cellulose provenant du bois dont ils se nourrissent, mais cette tâche est réalisée par des micro organismes
qui colonisent leur intestin. Certaines moisissures (champignons microscopiques) hydrolysent la cellulose ; elles accomplissent ainsi une fonction essentielle à la circulation de la
matière dans les écosystèmes.
La chitine est un autre polysaccharide structural important. Les Arthropodes, parmi lesquels figurent les Insectes, les
Araignées et les Crustacés, synthétisent de la chitine pour
construire leur exosquelette (figure 5.9). Un exosquelette est
une enveloppe rigide qui recouvre les parties molles d’un
animal, telle la carapace d’un homard. La chitine pure est
flexible et ressemble à du cuir, mais elle durcit lorsqu’elle est
imprégnée de carbonate de calcium. On trouve également
de la chitine chez les Champignons (Eumycètes), où ce polysaccharide remplace la cellulose comme matériau de construction de leur paroi cellulaire. Avec ses liaisons b, la chitine
ressemble à la cellulose, sauf pour ce qui est de son monomère de glucose, qui possède une chaîne latérale contenant
de l’azote (voir la figure 5.9, en haut à droite).
retour sur le ConCept 5.2
1. Écrivez la formule d’un monosaccharide à
trois carbones.
2. Une réaction de déshydratation unit deux molécules
de glucose pour former le maltose. Si la formule du
glucose est C 6 H 12 O 6 , quelle est celle du maltose ?
(suite p. 82)
m Figure 5.7 Les structures de l’amidon et de la cellulose.
Amidon : liaison glycosidique 1-4 entre les monomères de
glucose α. Tous les monomères possèdent la même orientation.
Comparez les positions des groupements
C
H
OH
C
O
H
H
C
H
OH
C
H
OH
C
HO
H
C
H
OH
β-glucose
α-glucose
(a)
OH
1
H
4
H
O
H
CH 2 OH
OH H
H
HO
OH
1
H
4
H
O
H
CH 2 OH
OH H
H
HO
O
(b)
1
O
CH 2 OH
CH 2 OH
CH 2 OH
CH 2 OH
HO
OH
4
O
O
O
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
CH 2 OH
O
1
O
HO
4
O
O
CH 2 OH
CH 2 OH
CH 2 OH
OH
OH
OH
OH
OH
O
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Structures cycliques α
et β du glucose. Ces deux
formes interchangeables
de glucose diffèrent par
la position du groupement
hydroxyle (en bleu) attaché
au carbone 1.
(c) Cellulose : liaison glycosidique 1-4 entre les monomères de
glucose β. Dans la cellulose, chaque monomère de glucose ` est
inversé par rapport aux monomères adjacents.
Étant donné que les molécules d’amidon et de cellulose
ont des liaisons glycosidiques différentes, elles diffèrent aussi
par leur structure tridimensionnelle. Certaines molécules d’amidon sont principalement hélicoïdales. Quant à la molécule de
cellulose, elle est droite, jamais ramifiée, et quelques-uns de ses
groupements hydroxyle situés sur les monomères de glucose
peuvent former des liaisons hydrogène avec des groupements
hydroxyle d’autres molécules de cellulose pa rallèles. Dans la
paroi d’une cellule végétale, des molécules de cellulose parallèles, retenues ensemble de cette façon, s’associent en unités
appelées microfibrilles (figure 5.8). Sem blables à des câbles,
ces microfibrilles constituent un matériau de soutien résistant
pour les Végétaux et une substance importante pour les êtres
humains, car la cellulose est le principal constituant du papier
et la seule composante du coton.
Les enzymes qui digèrent l’amidon en hydrolysant les
liaisons glycosidiques a sont incapables d’hydrolyser les liaisons
glycosidiques b de la cellulose en raison des configurations
distinctes de ces deux molécules. En fait, peu d’organismes produisent des enzymes capables d’hydrolyser la cellulose, ce qui
est un atout très important compte tenu de la fonction structurale de cette substance. Ni les Animaux ni les êtres humains
ne peuvent dégrader la cellulose. Celle que contiennent les
aliments n’est pas digérée : elle passe tout droit dans le tube
digestif et elle est éliminée avec les matières fécales. En érodant les parois du tube digestif, la cellulose stimule la sécrétion de mucus, lequel facilite le passage des aliments. Donc,
même si la cellulose ne constitue pas un nutriment pour les
humains, elle fait partie de tout régime alimentaire sain. On
en trouve en grande quantité dans la plupart des fruits, dans
les légumes et dans les céréales. Le terme fibres insolubles qui
figure sur les emballages des produits alimentaires désigne
surtout la cellulose.
Certains microorganismes digèrent la cellulose en la décomposant en monomères de glucose. Par exemple, les premiers
compartiments de l’estomac d’une vache abritent une grande
variété de microorganismes capables d’en assurer la digestion.
Dans ces compartiments appelés panse et bonnet, ces microorganismes hydrolysent la cellulose du foin et de l’herbe et
transforment le glucose en d’autres composés qui deviennent
des nutriments pour la vache. De même, les termites ne
peuvent digérer la cellulose provenant du bois dont ils se nourrissent, mais cette tâche est réalisée par des micro organismes
qui colonisent leur intestin. Certaines moisissures (champignons microscopiques) hydrolysent la cellulose ; elles accomplissent ainsi une fonction essentielle à la circulation de la
matière dans les écosystèmes.
La chitine est un autre polysaccharide structural important. Les Arthropodes, parmi lesquels figurent les Insectes, les
Araignées et les Crustacés, synthétisent de la chitine pour
construire leur exosquelette (figure 5.9). Un exosquelette est
une enveloppe rigide qui recouvre les parties molles d’un
animal, telle la carapace d’un homard. La chitine pure est
flexible et ressemble à du cuir, mais elle durcit lorsqu’elle est
imprégnée de carbonate de calcium. On trouve également
de la chitine chez les Champignons (Eumycètes), où ce polysaccharide remplace la cellulose comme matériau de construction de leur paroi cellulaire. Avec ses liaisons b, la chitine
ressemble à la cellulose, sauf pour ce qui est de son monomère de glucose, qui possède une chaîne latérale contenant
de l’azote (voir la figure 5.9, en haut à droite).
retour sur le ConCept 5.2
1. Écrivez la formule d’un monosaccharide à
trois carbones.
2. Une réaction de déshydratation unit deux molécules
de glucose pour former le maltose. Si la formule du
glucose est C 6 H 12 O 6 , quelle est celle du maltose ?
(suite p. 82)
m Figure 5.7 Les structures de l’amidon et de la cellulose.
Amidon : liaison glycosidique 1-4 entre les monomères de
glucose α. Tous les monomères possèdent la même orientation.
Comparez les positions des groupements
C
H
OH
C
O
H
H
C
H
OH
C
H
OH
C
HO
H
C
H
OH
β-glucose
α-glucose
(a)
OH
1
H
4
H
O
H
CH 2 OH
OH H
H
HO
OH
1
H
4
H
O
H
CH 2 OH
OH H
H
HO
O
(b)
1
O
CH 2 OH
CH 2 OH
CH 2 OH
CH 2 OH
HO
OH
4
O
O
O
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
CH 2 OH
O
1
O
HO
4
O
O
CH 2 OH
CH 2 OH
CH 2 OH
OH
OH
OH
OH
OH
O
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Structures cycliques α
et β du glucose. Ces deux
formes interchangeables
de glucose diffèrent par
la position du groupement
hydroxyle (en bleu) attaché
au carbone 1.
(c) Cellulose : liaison glycosidique 1-4 entre les monomères de
glucose β. Dans la cellulose, chaque monomère de glucose ` est
inversé par rapport aux monomères adjacents.