78 première partie La chimie de la vie
C’est sous forme de saccharose que les glucides élaborés
dans les feuilles des plantes se rendent jusqu’aux aux racines
et aux autres organes non photosynthétiques. Le glucide présent dans le lait, le lactose, est aussi un disaccharide ; mais
celui-ci est formé d’une molécule de glucose liée à une molécule de galactose.
Les polysaccharides
Les polysaccharides sont des macromolécules, soit des
polymères composés de quelques centaines à quelques milliers de monosaccharides unis par des liaisons glycosidiques.
Certains polysaccharides jouent le rôle de substances de réserve
et sont hydrolysés en fonction des besoins de la cellule en
monosaccharides. D’autres polysaccharides servent de matière
première destinée à l’édification des structures protégeant la
cellule ou l’organisme entier. L’architecture et la fonction d’un
polysaccharide sont déterminées par la nature de ses monomères et par la position des liaisons glycosidiques.
Les polysaccharides de réserve
Les Végétaux et les Animaux emmagasinent des monosaccharides sous forme de polysaccharides de réserve pour un
usage ultérieur. Les Végétaux emmagasinent l’amidon, un
m  Figure 5.4 Les représentations linéaire et cyclique du glucose.
FaItes un dessIn À partir de la structure linéaire du fructose que vous aurez préalablement tracée (voir la
figure 5.3), dessinez la formation du cycle du fructose en procédant en deux étapes. Commencez par numéroter les
atomes de carbone en partant du sommet de la structure linéaire, puis reliez le carbone 5 par l’intermédiaire de son
atome d’oxygène au carbone 2. Comparez le nombre d’atomes de carbone dans les cycles de fructose et de glucose.
m  Figure 5.5 Exemples de la synthèse de disaccharides.
FaItes un dessIn En vous reportant à la figure 5.4, numérotez les carbones sur chaque glucide dans la présente
figure. Montrez comment la numérotation est conforme au nom de la liaison glycosidique dans chaque disaccharide.
H
OH
C
O
H
H
H
OH
H
OH
HO
H
H
OH
H
(a)
(b)
2
C
3
C
4
C
4 C
5
C
6
C
1
H
OH
OH
H
3 C
C
OH
H
4
C
H
OH
1
H
H
O
OH
OH
H
2
C
2
C
3 C
OH
H
1
H
5 C
5 C
6 CH 2 OH
6 CH 2 OH
C
H
O
H
OH
H
O
H
CH 2 OH
OH H
H
HO
OH
3
2
1
5
6
4
O
Représentations linéaire et cyclique. L’équilibre chimique entre les structures linéaire et cyclique
favorise grandement la formation cyclique (en forme de polygone). Les carbones du monosaccharide sont
numérotés de 1 à 6, tel qu’illustré. Lorsque le carbone 1 de la chaîne linéaire se lie à l’oxygène attaché
au carbone 5, un cycle est formé.
Représentation cyclique abrégée.
Chaque sommet représente un atome
de carbone. Le côté du cycle qui
apparaît en gras est orienté vers vous ;
ainsi, les composantes attachées
à l’anneau se situent au-dessus
et au-dessous du plan du cycle.
O
Glucose
Glucose
Maltose
1
H O
OH
OH
4
OH
Liaison
glycosidique
1- 4
(a)
H 2 O
H
OH
H
O
H
CH 2 OH
OH H
H
HO
H
OH
H
O
H
CH 2 OH
OH H
H
HO
H
OH
H
O
H
CH 2 OH
OH H
H
H
OH
H
O
H
CH 2 OH
OH H
H
O
Saccharose
1
2
Liaison
glycosidique
1- 2
H
OH
H
O
H
CH 2 OH
OH H
H
HO
CH 2 OH
H
Glucose
Fructose
H O
OH
H 2 O
H
OH
H
O
H
CH 2 OH
OH H
H
HO
OH H
O
CH 2 OH
H HO
CH 2 OH
H
OH H
O
CH 2 OH
H HO
Synthèse du maltose par une
réaction de déshydratation.
La combinaison de deux molécules
de glucose donne une molécule
de maltose. Une liaison glycosidique s’établit entre le carbone 1
d’un glucose et le carbone 4
de l’autre glucose. L’union de ces
deux monomères à un autre emplacement aboutirait à la formation
d’un disaccharide différent.
(b) Synthèse du saccharose par
une réaction de déshydratation.
Le saccharose est un disaccharide
formé d’une molécule de glucose
et d’une molécule de fructose.
Remarquez que le fructose, bien
qu’il soit un hexose comme
le glucose, forme un cycle
à cinq côtés plutôt qu’à six.