chapitre 5 Structure et fonction des molécules organiques complexes 77
Les monosaccharides et les disaccharides
Les monosaccharides (du grec monos, « un seul », et sakkharon,
« sucre ») ont habituellement des formules moléculaires qui
sont des multiples de CH 2 O. Le glucose (C 6 H 12 O 6 ), le monosaccharide le plus courant, joue un rôle capital dans la chimie
des êtres vivants. Sa structure révèle qu’il s’agit d’un glucide :
la molécule possède un groupement carbonyle (C O) et de
nombreux groupements hydroxyle (— OH) (figure 5.3). Selon
la position du groupement carbonyle, un monosaccharide est
soit un aldose (le carbonyle fait partie de la classe fonctionnelle des aldéhydes), soit un cétose (le carbonyle fait partie
des cétones). Par exemple, le glucose est un aldose, alors que
le fructose, un isomère du glucose, est un cétose. (La plupart
des noms de glucides se terminent en - ose.) La longueur des
chaînes carbonées est un autre facteur de classification
des monosaccharides ; celles-ci sont constituées de trois à
sept atomes de carbone. Le glucose, le fructose et les autres
monosaccharides qui possèdent six atomes de carbone se
nomment hexoses. Les trioses (qui ont trois atomes de carbone) et les pentoses (qui en ont cinq) sont également répandus dans la nature.
L’arrangement spatial autour d’un atome de carbone, parfois asymétrique, contribue à la diversité des monosaccharides, qui forment de nombreux isomères. (Nous avons vu
qu’un atome de carbone asymétrique est lié à quatre atomes
ou groupes d’atomes différents.) Le glucose et le galactose,
par exemple, diffèrent seulement par la disposition de leurs
groupements hydroxyle autour d’un carbone asymétrique (voir
les sections violettes dans la figure 5.3). Cette différence peut
sembler minime, mais elle suffit à donner à ces deux monosaccharides une forme et un comportement distincts.
Bien qu’il soit commode de représenter le glucose sous
forme de chaîne carbonée linéaire, cette schématisation n’est
pas tout à fait exacte. En effet, dans une solution aqueuse, les
molécules de glucose se présentent surtout sous une forme
cyclique, comme la majorité des autres monosaccharides à
cinq ou à six carbones (figure 5.4).
Les monosaccharides, particulièrement le glucose, sont des
nutriments essentiels aux cellules. Au cours des processus
appelés respiration cellulaire et fermentation, les cellules
récupèrent l’énergie dans une série de réactions dont les produits de départ sont des molécules de glucose. Les monosaccharides ne constituent pas seulement une source d’énergie
importante pour le travail cellulaire ; leur squelette carboné
sert également de matière première à la synthèse d’autres
petites molécules organiques, comme les acides aminés et les
acides gras. Lorsque leur énergie ou leurs atomes de carbone
ne sont pas immédiatement utilisés pour le travail cellulaire,
ils s’incorporent à titre de monomères à des disaccharides ou
à des polysaccharides.
Un disaccharide se compose de deux monosaccharides
unis par une liaison covalente, appelée liaison glycosi dique,
qui se forme lors d’une réaction de déshydratation. Par
exemple, le maltose est un disaccharide formé par la liaison
de deux molécules de glucose (figure 5.5a). Il est également
appelé sucre de malt, et il constitue un ingrédient important
dans la fabrication de la bière. Le disaccharide le plus répandu
est le saccharose, plus connu sous le nom de sucre granulé. Ses
deux monomères sont le glucose et le fructose (figure 5.5b).
C
H
OH
C
O
H
H
C
H
OH
C
H
OH
H
C O
H
C
H
OH
C
H
OH
C
O
H
H
C
H
OH
C
H
OH
C
H
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C
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H
C
H
OH
C
H
OH
C
H
OH
H
C O
C
H
OH
H
C
H
OH
C
H
OH
C
H
OH
H
C O
C
H
OH
C
O
H
C
HO
H
C
HO
H
Glycéraldéhyde
Un produit initial de
la dégradation du glucose
Dihydroxyacétone
Un produit initial de
la dégradation du glucose
Ribulose
Un intermédiaire
dans la photosynthèse
Ribose
Un composant de l’ARN
Glucose
Galactose
Fructose
Une source d’énergie
pour les organismes
Des sources d’énergie
pour les organismes
C
H
OH
C
O
H
H
C
H
OH
C
H
OH
H
H
OH
H
OH
HO
H
C
HO
H
C
H
OH
C
C
C
Trioses : glucides à trois atomes de carbone (C 3 H 6 O 3 )
Pentoses : glucides à cinq atomes de carbone (C 5 H 10 O 5 )
Hexoses : glucides à six atomes de carbone (C 6 H 12 O 6 )
Aldoses (fonction aldéhyde)
Le groupement carbonyle se situe à
l’extrémité de la chaîne de carbone
Cétoses (fonction cétone)
Le groupement carbonyle se situe
sur la chaîne de carbone
m Figure 5.3 Structure et classification de quelques monosaccharides. Les monosaccharides se distinguent selon la position de
leur groupement carbonyle (orange), la longueur de leur chaîne carbonée
et l’arrangement spatial autour d’un atome de carbone asymétrique (comparez, par exemple, les parties en violet dans le glucose et le galactose).
FaItes des lIens Dans les années 1970, on a mis au point un procédé
permettant de convertir le glucose contenu dans le sirop de maïs en fructose,
un isomère au pouvoir sucrant plus puissant. Le sirop de maïs à haute
teneur en fructose, un ingrédient courant dans les boissons gazeuses
et les aliments transformés, est un mélange de glucose et de fructose.
Quel type d’isomères représentent le glucose et le fructose ? Voir la
figure 4.7 (p. 68).
Les monosaccharides et les disaccharides
Les monosaccharides (du grec monos, « un seul », et sakkharon,
« sucre ») ont habituellement des formules moléculaires qui
sont des multiples de CH 2 O. Le glucose (C 6 H 12 O 6 ), le monosaccharide le plus courant, joue un rôle capital dans la chimie
des êtres vivants. Sa structure révèle qu’il s’agit d’un glucide :
la molécule possède un groupement carbonyle (C O) et de
nombreux groupements hydroxyle (— OH) (figure 5.3). Selon
la position du groupement carbonyle, un monosaccharide est
soit un aldose (le carbonyle fait partie de la classe fonctionnelle des aldéhydes), soit un cétose (le carbonyle fait partie
des cétones). Par exemple, le glucose est un aldose, alors que
le fructose, un isomère du glucose, est un cétose. (La plupart
des noms de glucides se terminent en - ose.) La longueur des
chaînes carbonées est un autre facteur de classification
des monosaccharides ; celles-ci sont constituées de trois à
sept atomes de carbone. Le glucose, le fructose et les autres
monosaccharides qui possèdent six atomes de carbone se
nomment hexoses. Les trioses (qui ont trois atomes de carbone) et les pentoses (qui en ont cinq) sont également répandus dans la nature.
L’arrangement spatial autour d’un atome de carbone, parfois asymétrique, contribue à la diversité des monosaccharides, qui forment de nombreux isomères. (Nous avons vu
qu’un atome de carbone asymétrique est lié à quatre atomes
ou groupes d’atomes différents.) Le glucose et le galactose,
par exemple, diffèrent seulement par la disposition de leurs
groupements hydroxyle autour d’un carbone asymétrique (voir
les sections violettes dans la figure 5.3). Cette différence peut
sembler minime, mais elle suffit à donner à ces deux monosaccharides une forme et un comportement distincts.
Bien qu’il soit commode de représenter le glucose sous
forme de chaîne carbonée linéaire, cette schématisation n’est
pas tout à fait exacte. En effet, dans une solution aqueuse, les
molécules de glucose se présentent surtout sous une forme
cyclique, comme la majorité des autres monosaccharides à
cinq ou à six carbones (figure 5.4).
Les monosaccharides, particulièrement le glucose, sont des
nutriments essentiels aux cellules. Au cours des processus
appelés respiration cellulaire et fermentation, les cellules
récupèrent l’énergie dans une série de réactions dont les produits de départ sont des molécules de glucose. Les monosaccharides ne constituent pas seulement une source d’énergie
importante pour le travail cellulaire ; leur squelette carboné
sert également de matière première à la synthèse d’autres
petites molécules organiques, comme les acides aminés et les
acides gras. Lorsque leur énergie ou leurs atomes de carbone
ne sont pas immédiatement utilisés pour le travail cellulaire,
ils s’incorporent à titre de monomères à des disaccharides ou
à des polysaccharides.
Un disaccharide se compose de deux monosaccharides
unis par une liaison covalente, appelée liaison glycosi dique,
qui se forme lors d’une réaction de déshydratation. Par
exemple, le maltose est un disaccharide formé par la liaison
de deux molécules de glucose (figure 5.5a). Il est également
appelé sucre de malt, et il constitue un ingrédient important
dans la fabrication de la bière. Le disaccharide le plus répandu
est le saccharose, plus connu sous le nom de sucre granulé. Ses
deux monomères sont le glucose et le fructose (figure 5.5b).
C
H
OH
C
O
H
H
C
H
OH
C
H
OH
H
C O
H
C
H
OH
C
H
OH
C
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H
H
C
H
OH
C
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C
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OH
C
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OH
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C
H
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C
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C
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C O
C
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C
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C O
C
H
OH
C
O
H
C
HO
H
C
HO
H
Glycéraldéhyde
Un produit initial de
la dégradation du glucose
Dihydroxyacétone
Un produit initial de
la dégradation du glucose
Ribulose
Un intermédiaire
dans la photosynthèse
Ribose
Un composant de l’ARN
Glucose
Galactose
Fructose
Une source d’énergie
pour les organismes
Des sources d’énergie
pour les organismes
C
H
OH
C
O
H
H
C
H
OH
C
H
OH
H
H
OH
H
OH
HO
H
C
HO
H
C
H
OH
C
C
C
Trioses : glucides à trois atomes de carbone (C 3 H 6 O 3 )
Pentoses : glucides à cinq atomes de carbone (C 5 H 10 O 5 )
Hexoses : glucides à six atomes de carbone (C 6 H 12 O 6 )
Aldoses (fonction aldéhyde)
Le groupement carbonyle se situe à
l’extrémité de la chaîne de carbone
Cétoses (fonction cétone)
Le groupement carbonyle se situe
sur la chaîne de carbone
m Figure 5.3 Structure et classification de quelques monosaccharides. Les monosaccharides se distinguent selon la position de
leur groupement carbonyle (orange), la longueur de leur chaîne carbonée
et l’arrangement spatial autour d’un atome de carbone asymétrique (comparez, par exemple, les parties en violet dans le glucose et le galactose).
FaItes des lIens Dans les années 1970, on a mis au point un procédé
permettant de convertir le glucose contenu dans le sirop de maïs en fructose,
un isomère au pouvoir sucrant plus puissant. Le sirop de maïs à haute
teneur en fructose, un ingrédient courant dans les boissons gazeuses
et les aliments transformés, est un mélange de glucose et de fructose.
Quel type d’isomères représentent le glucose et le fructose ? Voir la
figure 4.7 (p. 68).